2,5-bis{4-[(2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yloxy)methyl]phenyl}thiophene | 257942-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-bis{4-[(2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yloxy)methyl]phenyl}thiophene
• 英文别名: 1-[2-[[4-[5-[4-[[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxymethyl]phenyl]thiophen-2-yl]phenyl]methoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 257942-39-5
• 化学式: C₅₈H₄₀O₄S
• 分子量: 833.019
• InChiKey: HSLGOHNARGCYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2,5-bis{4-[(2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yloxy)methyl]phenyl}thiophene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2,5-bis[4-({2'-[(ethoxycarboxy)methoxy]-(R)-1,1'-binaphthyl-2-yloxy}methyl)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  手性镊子型二元羧酸：利用CD光谱研究其与胺的络合

  摘要：

  在高度稀释的条件下研究了在其中心具有旋光 π 系统的镊子型二元羧酸 (1) 与叔胺（三乙胺和 DABCO）和仲胺（哌啶和 4,4'-联哌啶）的络合（约6×10-5 mol dm-3) 在 CHCl3 中。配合物的形成可以通过 1 的 CD 光谱进行追踪，由于胺的滴定而显着变化。讨论了络合过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.991
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis[p-(bromomethyl)phenyl]thiophene 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2,5-bis{4-[(2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yloxy)methyl]phenyl}thiophene
  参考文献：
  名称：

  手性镊子型二元羧酸：利用CD光谱研究其与胺的络合

  摘要：

  在高度稀释的条件下研究了在其中心具有旋光 π 系统的镊子型二元羧酸 (1) 与叔胺（三乙胺和 DABCO）和仲胺（哌啶和 4,4'-联哌啶）的络合（约6×10-5 mol dm-3) 在 CHCl3 中。配合物的形成可以通过 1 的 CD 光谱进行追踪，由于胺的滴定而显着变化。讨论了络合过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.991

文献信息

• Novel appearance of chirality in a 2,5-di(p-tolyl)thiophene π-system by the aid of a remote chiral carboxyl group
  作者：Katsuyuki Ogura、Hiroyuki Matsui、Shoji Matsumoto、Motohiro Akazome、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01909-7

  日期：1999.12

  A tweezers-type dicarboxylic acid (1), which has two chiral (R)-1,1'-binaphthyl systems bridged by a 2,5-(p-tolyl)thiophene spacer, exhibited the Cotton effect at 337 nm (Delta epsilon-16.5) in its CD spectrum in chloroform. This is attributable to the twisted spacer and the mechanism for the appearance of this effect is discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.