thiophene-2-carboxaldehyde-N(4)-(4-nitrophenyl)-thiosemicarbazone | 31397-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophene-2-carboxaldehyde-N(4)-(4-nitrophenyl)-thiosemicarbazone
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-2-(2-thienylmethylene)hydrazinecarbothioamide；Thiophen-2-carbaldehyd-<4-(4-nitro-phenyl)-thiosemicarbazon>；Thiophen-2-carbaldehyd-[4-(4-nitro-phenyl)-thiosemicarbazon]；1-(4-nitrophenyl)-3-(thiophen-2-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 31397-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂S₂
• 分子量: 306.369
• InChiKey: OUXWGTJOMOPSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-carboxaldehyde-N(4)-(4-nitrophenyl)-thiosemicarbazone 、 苯亚甲基甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-异氰酸酯和N-异硫氰酸酯的环加成反应合成环甲亚胺亚胺

  摘要：

  各种氮取代的异（硫）氰酸酯参与[3 + 2]-环加成反应，形成包含三唑酮，三唑-硫酮和吡唑-硫酮核的甲亚胺亚胺。首先，显示亚氨基异硫氰酸酯与张力烯烃发生氨基硫代羰基化反应，并且与最近报道的亚氨基异氰酸酯反应进行比较表明其反应性降低。相比之下，亚胺与亚氨基异氰酸酯和亚氨基异硫氰酸酯的氨基（硫）羰基化反应被证明更有效，提供了进入三唑酮和三唑硫酮核的途径。偶极子产物可以通过简单的衍生化反应转化为有价值的杂环核。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01788
• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 thiophene-2-carboxaldehyde-N(4)-(4-nitrophenyl)-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  N-异氰酸酯和N-异硫氰酸酯的环加成反应合成环甲亚胺亚胺

  摘要：

  各种氮取代的异（硫）氰酸酯参与[3 + 2]-环加成反应，形成包含三唑酮，三唑-硫酮和吡唑-硫酮核的甲亚胺亚胺。首先，显示亚氨基异硫氰酸酯与张力烯烃发生氨基硫代羰基化反应，并且与最近报道的亚氨基异氰酸酯反应进行比较表明其反应性降低。相比之下，亚胺与亚氨基异氰酸酯和亚氨基异硫氰酸酯的氨基（硫）羰基化反应被证明更有效，提供了进入三唑酮和三唑硫酮核的途径。偶极子产物可以通过简单的衍生化反应转化为有价值的杂环核。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01788

文献信息

• Novel platinum(II) and palladium(II) complexes of thiosemicarbazones derived from 5-substitutedthiophene-2-carboxaldehydes and their antiviral and cytotoxic activities
  作者：Ayşegül Karaküçük-İyidoğan、Demet Taşdemir、Emine Elçin Oruç-Emre、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.031

  日期：2011.11

  A series of thiosemicarbazones and their platinum(II) and palladium(II) complexes have been synthesized. The chemical structures of ligands and their complexes were characterized by UV–Vis, IR, 1H NMR, 13C NMR, MS spectra, elemental analysis and TGA. The antiviral and cytotoxic activities of all compounds have been tested. Results of broad antiviral evaluation showed that none of the compounds evaluated

  合成了一系列缩氨基硫脲及其铂 (II) 和钯 (II) 络合物。配体及其配合物的化学结构通过UV-Vis、IR、1 H NMR、13 C NMR、MS光谱、元素分析和TGA表征。已经测试了所有化合物的抗病毒和细胞毒活性。广泛的抗病毒评估结果表明，除钯络合物1b外，所评估的化合物在亚毒浓度下均不具有抗 DNA 或 RNA 病毒活性。该化合物对巨细胞病毒表现出轻微的选择性抑制作用。铂络合物4a对人宫颈癌表现出最佳的细胞生长抑制活性。配体2、4和5显示细胞抑制潜力。钯配合物通常比相应的铂配合物或未结合的同系物具有更低的细胞抑制性。