1-amino-2-(2-benzoyl-1-piperidinovinyl)-9,10-anthraquinone | 180689-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-amino-2-(2-benzoyl-1-piperidinovinyl)-9,10-anthraquinone
• CAS: 180689-19-4
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 436.51
• InChiKey: GKEHCSPHCWIZAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-(2-benzoyl-1-piperidinovinyl)-9,10-anthraquinone 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69.5%的产率得到4-piperidino-2-phenylnaphtho[2,3-h]quinoline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  When heated in piperidine, 1-amino-2-(3-hydroxyalk-1-ynyl)-9,10-anthraquinones undergo cyclization into 2-(1-hydroxyalkyl) naphthol 2,3-g]indole-6,11-diones. In contrast, 1-amino-2-(3-hydroxy-3-phenylpropynyl)-9,10-anthraquinone reacts with primary and secondary amines to give the corresponding 1-amino-2-(1-amino-2-benzoylvinyl)-9,10-anthraquinones, which undergo cyclization into 4-dialkylamino- or 4-alkylamino-2-phenylnaphtho[2,3-h]quinoline-7,12-diones. Heating of the starting phenylpropynol with Et3N causes its dehydrogenation and isomerization.

  DOI：

  10.1023/a:1013055106499
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-ethynylanthraquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-amino-2-(2-benzoyl-1-piperidinovinyl)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  The cyclization of vicinal 1-amino-2-acylvinylated derivatives of aromatic amines

  摘要：

  A general method for the synthesis of substituted fused polycyclic compounds containing a 4-alkylamino- or 4-dialkylaminopyridine cycle has been proposed. The method includes the addition of primary or secondary amines to vicinal (acylethynyl)arylamines followed by the cyclization of the adducts under acidic or basic catalysis conditions. Various aminonaphthoquinolinediones and aminoquinolines have been prepared in high yields by this method.

  DOI：

  10.1007/bf00699931