1,3-dimethyl-5-(2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 1361132-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• CAS: 1361132-12-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: PRGSZBLXJMXCFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(4bRS,10bRS)-1',3'-dimethyl-6,10b,11,12-tetrahydro-1'H,4bH-spiro[chrysene-5,5'-pyrimidine]-2',4',6'(3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to 3-Aryltetralin Skeleton via C(sp³)–H Bond Functionalization: Investigation on the Substituent Effect of Aromatic Ring Adjacent to C–H Bond in Hydride Shift/Cyclization Sequence

  摘要：

  通过氢转移介导的C–H键功能化成功构建了3-芳基四氢萘骨架。在这个过程中，苯基的[1,5]-氢转移顺利发生，生成了良好到优异化学产率的四氢萘衍生物。与C–H键相邻的芳香环的电子和立体性质显著影响了该转变的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1386
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2-萘基三氟甲烷磺酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-(2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to 3-Aryltetralin Skeleton via C(sp³)–H Bond Functionalization: Investigation on the Substituent Effect of Aromatic Ring Adjacent to C–H Bond in Hydride Shift/Cyclization Sequence

  摘要：

  通过氢转移介导的C–H键功能化成功构建了3-芳基四氢萘骨架。在这个过程中，苯基的[1,5]-氢转移顺利发生，生成了良好到优异化学产率的四氢萘衍生物。与C–H键相邻的芳香环的电子和立体性质显著影响了该转变的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1386