N,N-dibenzyl-3-phenylisoxazol-5-amine | 122689-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-phenylisoxazol-5-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-phenyl-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 122689-91-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: FMNGYSYCKLJYGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-phenylisoxazol-5-amine 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以52%的产率得到3-Phenyl-2H-azirine-2-carboxylic acid dibenzylamide
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱模型研究。5-氨基异恶唑向氨基酸酰胺的两步转化

  摘要：

  可以容易地从常见的起始原料获得的取代的5-氨基异恶唑的热解以良好的收率产生叠氮基。随后水合得到氨基酸的-酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82266-2
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基异噁唑 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-3-phenylisoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱模型研究。5-氨基异恶唑向氨基酸酰胺的两步转化

  摘要：

  可以容易地从常见的起始原料获得的取代的5-氨基异恶唑的热解以良好的收率产生叠氮基。随后水合得到氨基酸的-酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82266-2

文献信息

• Identification of diphenylalkylisoxazol-5-amine scaffold as novel activator of cardiac myosin
  作者：Pulla Reddy Boggu、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Niti Sharma、Jong Seong Kang、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115742

  日期：2020.11

  To identify novel potent cardiac myosin activator, a series of diphenylalkylisoxazol-5-amine compounds 4-7 have been synthesized and evaluated for cardiac myosin ATPase activation. Among the 37 compounds, 4a (CMA at 10 µM = 81.6%), 4w (CMA at 10 µM = 71.2%) and 6b (CMA at 10 µM = 67.4%) showed potent cardiac myosin activation at a single concentration of 10 µM. These results suggested that the introduction of the amino-isoxazole ring as a bioisostere for urea group is acceptable for the cardiac myosin activation. Additional structure-activity relationship (SAR) studies were conducted. Para substitution (-Cl, -OCH₃, -SO₂N(CH₃)₂) to the phenyl rings or replacement of a phenyl ring with a heterocycle (pyridine, piperidine and tetrahydropyran) appeared to attenuate cardiac myosin activation at 10 µM. Additional hydrogen bonding acceptor next to the amino group of the isoxazoles did not enhance the activity. The potent isoxazole compounds showed selectivity for cardiac myosin activation over skeletal and smooth muscle myosin, and therefore these potent and selective isoxazole compounds could be considered as a new series of cardiac myosin ATPase activators for the treatment of systolic heart failure.
• LIPSHUTZ, BRUCE H.;REUTER, DEBORAH C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6067-6070
  作者：LIPSHUTZ, BRUCE H.、REUTER, DEBORAH C.

  DOI：——

  日期：——