tribromophenylhydrazine hydrochloride | 1227185-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tribromophenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: (2,4,6-Tribromophenyl)hydrazine hydrochloride；(2,4,6-tribromophenyl)hydrazine;hydrochloride
• CAS: 1227185-81-0
• 化学式: C₆H₅Br₃N₂*ClH
• mdl: MFCD19982368
• 分子量: 381.292
• InChiKey: AHLSGOIRKZENEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tribromophenylhydrazine hydrochloride 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,4,6-三溴苯肼
  参考文献：
  名称：

  N-芳基三唑盐的质子转移反应：异常的原取代作用

  摘要：

  先前对三唑基N-杂环卡宾的三唑离子共轭酸的三唑离子共轭酸的C（3）-氢/氘交换反应的研究表明，在酸性条件下，随着N1质子化成药用盐，其机理发生了变化。有趣的是，数据表明，相对于其他具有氢或甲基取代基而不是邻位氟的N-芳基取代基，在存在N-五氟苯基取代基的情况下，p K a N1的增加。探测氮的明显供体效应的存在五氟苯基取代基不同于该组中更常见的吸电子效果，我们研究了四种三唑鎓盐与N-芳基的2位和/或6位杂原子或杂原子取代基的类似氘交换反应戒指。这些包括具有N -2,4,6-三溴苯基11，N -2,6-二氯苯基12，N -2-吡啶基13和N -2-嘧啶基14取代基的三唑盐。日志ķ前- P d为型材11，12和14与先前研究的N-五氟苯基三唑鎓盐相比，发现在较低的p D s处显示出相似的趋势，因此支持了对p K a N1的明显供体效应。令人惊讶的是，N-吡啶盐13的log k ex -p D曲线在较低的p

  DOI：

  10.1002/poc.3399
• 作为产物：
  描述：

  2-diazonium borontrifluoro etherate 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.17h， 生成 tribromophenylhydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-芳基三唑盐的质子转移反应：异常的原取代作用

  摘要：

  先前对三唑基N-杂环卡宾的三唑离子共轭酸的三唑离子共轭酸的C（3）-氢/氘交换反应的研究表明，在酸性条件下，随着N1质子化成药用盐，其机理发生了变化。有趣的是，数据表明，相对于其他具有氢或甲基取代基而不是邻位氟的N-芳基取代基，在存在N-五氟苯基取代基的情况下，p K a N1的增加。探测氮的明显供体效应的存在五氟苯基取代基不同于该组中更常见的吸电子效果，我们研究了四种三唑鎓盐与N-芳基的2位和/或6位杂原子或杂原子取代基的类似氘交换反应戒指。这些包括具有N -2,4,6-三溴苯基11，N -2,6-二氯苯基12，N -2-吡啶基13和N -2-嘧啶基14取代基的三唑盐。日志ķ前- P d为型材11，12和14与先前研究的N-五氟苯基三唑鎓盐相比，发现在较低的p D s处显示出相似的趋势，因此支持了对p K a N1的明显供体效应。令人惊讶的是，N-吡啶盐13的log k ex -p D曲线在较低的p

  DOI：

  10.1002/poc.3399

文献信息

• Continuous Flow Process For the Synthesis of Phenylhydrazine Salts and Substituted Phenylhydrazine Salts
  申请人：SHANGHAI HYBRID-CHEM TECHNOLOGIES

  公开号：US20190152896A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention provided a continuous flow process for the synthesis of phenylhydrazine salts and substituted phenylhydrazine salts. Diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying with acids are innovatively integrated together. Using acidic liquids of aniline or substituted aniline, diazotization reagents, reductants and acids as raw materials, phenylhydrazine derivative salts is obtained through the synthesis process, which is a three-step continuous tandem reaction including diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying. The described synthesis process is a kind of integrated solutions, which is carried out in an integrated reactor. The feed inlets of the integrated reactor are continuously filled with raw materials. In the integrated reactor, diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying are carried out continuously and orderly, and phenylhydrazine salts or substituted phenylhydrazine salts is obtained in the outlet of the integrated reactor without interruption. The total reaction time is no more than 20 min.

  本发明提供了一种连续流程，用于合成苯肼盐和取代苯肼盐。重氮化、还原、酸性水解和酸化与酸类创新地集成在一起。使用苯胺或取代苯胺的酸性液体、重氮化试剂、还原剂和酸类作为原料，通过合成过程获得苯肼衍生物盐，这是一个包括重氮化、还原、酸性水解和酸化的三步连续串联反应。所述的合成过程是一种集成解决方案，是在一个集成反应器中进行的。集成反应器的进料口连续填充原料。在集成反应器中，重氮化、还原、酸性水解和酸化被连续有序地进行，苯肼盐或取代苯肼盐在集成反应器的出口处获得，没有中断。总反应时间不超过20分钟。
• Discovery of Aryl Benzoyl Hydrazide Derivatives as Novel Potent Broad-Spectrum Inhibitors of Influenza A Virus RNA-Dependent RNA Polymerase (RdRp)
  作者：Xinjin Liu、Jinsen Liang、Yongshi Yu、Xin Han、Lei Yu、Feifei Chen、Zhichao Xu、Qi Chen、Mengyu Jin、Chune Dong、Hai-Bing Zhou、Ke Lan、Shuwen Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01257

  日期：2022.3.10

  exhibited potent inhibitory activity against the avian H5N1 flu strain with EC50 values ranging from 0.009 to 0.034 μM. Moreover, compound 11q exhibited nanomolar antiviral effects against both the H1N1 virus and Flu B virus and possessed good oral bioavailability and inhibitory activity against influenza A virus in a mouse model. Preliminary mechanistic studies suggested that these compounds exert anti-influenza

  甲型流感病毒具有较高的抗原性转变，而获批的抗流感药物极为有限，这使得开发用于临床治疗和预防流感暴发的新型抗流感药物势在必行。在此，我们报告了一系列新型芳基苯甲酰肼类似物作为有效的抗流感药物。特别地，类似物10b、10c、10g、11p和11q表现出对禽H5N1流感病毒株的有效抑制活性，EC 50值范围为0.009至0.034 μM。此外，化合物11q对 H1N1 病毒和乙型流感病毒均表现出纳摩尔级抗病毒作用，并在小鼠模型中具有良好的口服生物利用度和对甲型流感病毒的抑制活性。初步机制研究表明，这些化合物主要通过与 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的 PB1 亚基相互作用来发挥抗流感病毒作用。这些结果表明，11q有可能成为对抗季节性流感和流感大流行的有效临床候选药物。
• Continuous flow process for the synthesis of phenylhydrazine salts and substituted phenylhydrazine salts
  申请人：SHANGHAI HYBRID—CHEM TECHNOLOGIES

  公开号：US11040938B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  The present invention provided a continuous flow process for the synthesis of phenylhydrazine salts and substituted phenylhydrazine salts. Diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying with acids are innovatively integrated together. Using acidic liquids of aniline or substituted aniline, diazotization reagents, reductants and acids as raw materials, phenylhydrazine derivative salts is obtained through the synthesis process, which is a three-step continuous tandem reaction including diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying. The described synthesis process is a kind of integrated solutions, which is carried out in an integrated reactor. The feed inlets of the integrated reactor are continuously filled with raw materials. In the integrated reactor, diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying are carried out continuously and orderly, and phenylhydrazine salts or substituted phenylhydrazine salts is obtained in the outlet of the integrated reactor without interruption. The total reaction time is no more than 20 min.

  本发明提供了一种合成苯肼盐和取代苯肼盐的连续流工艺。重氮化、还原、酸性水解和酸盐化被创新性地整合在一起。以苯胺或取代苯胺的酸性液体、重氮化试剂、还原剂和酸为原料，通过重氮化、还原、酸性水解和盐化三步连续串联反应的合成工艺，获得苯肼衍生物盐。所述合成工艺是一种一体化解决方案，在一体化反应器中进行。集成反应器的进料口连续注入原料。在一体化反应器中，重氮化、还原、酸性水解和盐化连续有序地进行，在一体化反应器的出口处不间断地得到苯肼盐或取代苯肼盐。总反应时间不超过 20 分钟。