methyl 1-(naphthalen-2-yl)prop-2-ynyl carbonate | 1015083-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-(naphthalen-2-yl)prop-2-ynyl carbonate
• CAS: 1015083-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: RWZZFKHIKSDJNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 methyl 1-(naphthalen-2-yl)prop-2-ynyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过BINOLs脱芳香化作用构建四元立体中心的轴对手性手性传递

  摘要：

  全碳四元立体中心是通用的构建基块，其不对称结构引起了人们的广泛关注。在这里，我们公开了一种通过（S）-BINOLs脱芳烃合成手性四元立体中心的轴向向中心手性转移策略。该反应用多种碳酸炔丙酯平稳地进行，以高收率提供具有优异对映选择性的手性螺化合物。此外，该策略扩展到了具有中等s值的rac -BINOL的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03558
• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 1-(naphthalen-2-yl)prop-2-ynyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基酯与取代的β-二羰基化合物的反应高非对映选择性地合成四氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  描述了在钯催化剂存在下炔丙基酯与2-取代的环己烷-1，3-二酮和2-氧代环己烷羧酸酯的反应。具有高度非对映选择性的方式合成了具有季碳立体中心的取代的四氢苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.023

文献信息

• Synthesis of Dihydrobenzo[1,4]oxazines by Palladium-Catalyzed Cyclization of N-Substituted 2-Aminophenols with Propargylic Carbonates
  作者：Masahiro Yoshida、Shunya Mori、Kenji Matsumoto、Tsukasa Hirokane

  DOI：10.3987/com-19-s(f)40

  日期：——

  The reaction of N-substituted 2-aminophenols with propargylic carbonates in the presence of a palladium-catalyst is described. The functionalized dihydrobenzo[1,4]oxazines were synthesized. The palladium-catalyzed reaction of soft nucleophiles with propargylic compounds is one of the most successful palladium-catalyzed reaction developed to date. For example, a substrate having two nucleophilic moieties

  描述了在钯催化剂存在下 N-取代的 2-氨基苯酚与碳酸炔丙酯的反应。合成了官能化的二氢苯并[1,4]恶嗪。软亲核试剂与炔丙基化合物的钯催化反应是迄今为止开发的最成功的钯催化反应之一。例如，分子内具有两个亲核部分的底物在钯存在下与碳酸炔丙酯反应生成 -烯丙基钯中间体，该中间体进一步与分子内的其他亲核部分反应生成环化产物（方案 1）。虽然我们研究了双亲核试剂与炔丙基化合物的钯催化反应，我们专注于在氨基上具有吸电子取代基的氨基酚的亲核活性。通过在底物中引入亲核氧和氮部分，我们认为可以构建许多生物活性化合物中的常见结构二氢苯并[1,4]恶嗪。在此，我们描述了 N-取代的 2-氨基苯酚 1 与碳酸炔丙酯 2 的钯催化反应，其中构建了二氢苯并 [1,4] 恶嗪 3-5（方案 2）。
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Propargylic Carbonates through Tandem Nucleophilic Substitution/Boroprotonation
  作者：Guiqin Li、Yahui Li、Peidong Sun、Jingwen Huang、Tongyu Xu、Fanlong Zeng、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01080

  日期：2024.5.31

  transformation of alkynyl- and allenyl-containing substrates has emerged as a powerful tool to achieve this objective. Herein, an efficient copper-catalyzed difunctionalization of propargylic carbonates through tandem nucleophilic substitution/boroprotonation has been developed, affording the formation of thiol-, selenium-, and boron-functionalized alkenes with high yield and stereoselectivity. Two distinct catalytic

  高功能化有机分子的需求量很大，但其制备具有挑战性。含炔基和丙二烯基底物的铜催化转化已成为实现这一目标的有力工具。在此，开发了一种通过串联亲核取代/硼质子化的有效铜催化炔丙碳酸酯双官能化反应，以高产率和立体选择性形成硫醇、硒和硼官能化烯烃。成功证明了两种不同的催化机制，涉及单一反应，无需更换催化剂。
• Highly diastereoselective synthesis of tetrahydrobenzofuranones by palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with 2-substituted cyclohexane-1,3-diones
  作者：Masahiro Yoshida、Mariko Higuchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.123

  日期：2008.3

  The reaction of propargylic carbonates with 2-substituted cyclohexane-1,3-diones in the presence of palladium catalyst is described. Substituted tetrahydrobenzofuranones having a quaternary carbon stereocenter were synthesized in a highly diastereoselective manner. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.