3-oxo-resibufogenin | 62859-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-resibufogenin
• 英文别名: 3-ketoresibufogenin；3-Oxo-resibugogenin；(1R,2S,4R,6R,7R,10S,11S,16R)-7,11-dimethyl-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-14-one
• CAS: 62859-80-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: LNIOBQJVCREXJD-LPPFXQTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-resibufogenin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以14%的产率得到Δ^1,4-3-oxoresibufogenin
  参考文献：
  名称：

  蟾蜍毒蟾蜍二烯内酯的结构-细胞毒活性关系。

  摘要：

  测试包括天然和衍生化合物在内的蟾毒中的丁二烯内酯对原发性肝癌细胞PLC / PRF / 5的细胞毒作用，并研究其结构与细胞毒活性的关系。对于本研究，通过使用药效团作图程序“距离比较”（DISCO）开发了配体结合模型。通过使用比较分子场分析（CoMFA）研究，确定了活性布达非生物内酯3D结构共有的结构特征，从而为3D QSAR方法提供了方法，并将分子的空间和静电场与其活性相关联。从CoMFA分析中获得了能够预测其活性的有价值的模型，该模型可用于新的bufadienolide类似物的药物设计。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00067-4
• 作为产物：
  描述：

  15α-chloro-14-hydroxy-3-oxo-5β,14β-bufa-20,22-dienolide 在 氯仿 、 苯 作用下， 生成 3-oxo-resibufogenin
  参考文献：
  名称：

  关于cardiac蛤poison中毒（Bufogenine）。第七次沟通。Resibufogenin和Artebufogenin从禅苏† ‡ ‡

  摘要：

  瑞舒非生成素的名称被提议用于Ch'an Su的非晶形富博生成素，以前被称为“异丁法林”，迄今为止仅以结晶衍生物的形式被分离出来。-描述了由结晶的盐酸盐制备纯的，无定形的瑞波夫原素的方法，以及结晶的乙酸瑞波夫原素乙酸盐的氧化降解。迄今的结果表明，瑞波夫菌素（C 24 H 32 O 4）的4个氧原子中有2个在cumalin环中，一个为仲HO基团，第四个为氧化环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350733

文献信息

• Zur Konstitution des Marinobufagins, III. Mitteilung. Über Krötengifte, 18. Mitteilung
  作者：Herbert Schröter、Richard Rees、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420502

  日期：——

  On the basis of new degradation work it is shown that Marinobufagin is 3β,5-Di-hydroxy-14β, 15β-epoxy-5β-bufa-20,22-dienolide. At the same time the structure of the degradation products, which were described in our previous communication on this subject, could be elucidated.

  在新的降解工作的基础上，表明Marinobufagin是3β，5-二羟基-14β，15β-环氧-5β-bufa-20,22-二烯内酯。同时，可以阐明降解产物的结构，这在我们之前有关该主题的通讯中已有描述。
• Tunable Toxicity of Bufadienolides is Regulated through a Configuration Inversion Catalyzed by a Short‐Chain Dehydrogenase/Reductase
  作者：Ge Ye、Weihuan Huang、Zeping Chen、Hao Zhong、Junhao Zhong、Xiaoxin Guo、Yuheng Huang、Shruthi Kandalai、Xiaozhuang Zhou、Nan Zhang、Yang Zhou、Qingfei Zheng、Haiyan Tian

  DOI：10.1002/cbic.202200473

  日期：2022.11.18

  3-epi-Bufadienolides with unique structures and lower toxicities have been isolated from toad bile. A short-chain dehydrogenase/reductase, HSE-1, was cloned from a toad liver cDNA library and verified to regulate the epimerization of bufadienolides.

  从蟾蜍胆汁中分离得到结构独特、毒性较低的3-表-蟾蜍二烯内酯。从蟾蜍肝脏 cDNA 文库中克隆了短链脱氢酶/还原酶 HSE-1，并验证其可调节蟾蜍二烯内酯的差向异构化。
• Cytochrome P450 Mining for Bufadienolide Diversification
  作者：Xiaolai Lei、Xiaozheng Wang、Weiliang Xiong、Han Xiao、Yingchun Wu、Tingting Huang、Rubing Liang、Yiming Li、Shuangjun Lin

  DOI：10.1021/acschembio.4c00089

  日期：2024.5.17

  active bufadienolides with diverse modifications and trace content. In this work, based on the transcriptome and genome analyses, using a yeast-based screening platform, we obtained eight cytochrome P450 (CYP) enzymes from toads, which catalyze the hydroxylation of bufalin and resibufogenin at different sites. Moreover, a reported fungal CYP enzyme Sth10 was found functioning in the modification of bufalin

  蟾蜍二烯内酯是一类在 C17 处具有独特 α-吡喃酮环的类固醇，主要由蟾蜍产生，由 100 多种直系同源物组成。它们具有强效的强心和抗肿瘤活性，是中药蟾酥和华蟾素的活性成分。直接从蟾蜍中提取成本高昂，化学合成也很困难，限制了具有多种修饰和痕量含量的活性蟾蜍二烯内酯的获取。在这项工作中，基于转录组和基因组分析，使用基于酵母的筛选平台，我们从蟾蜍中获得了八种细胞色素P450（CYP）酶，它们在不同位点催化蟾蜍灵和resibufogenin的羟基化。此外，据报道，一种真菌 CYP 酶 Sth10 被发现在蟾蜍灵和resibufogenin的多个位点修饰中发挥作用。共生产并鉴定了15种蟾蜍二烯内酯，其中6种为首次发现。所有化合物均能有效抑制肿瘤细胞的增殖，特别是19-羟基-蟾毒灵( 2 )和1β-羟基-蟾毒灵( 3 )，它们是由CYP46A35催化蟾毒灵羟基化产生的。 CYP46A35的催化效率提
• 3-酮-蟾蜍甾烯类化合物及其医药用途
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN114306351A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及医药技术领域，提供了一类细胞色素P4503A(CYP3A)的抑制剂。该化合物为3‑酮‑蟾蜍甾烯类化合物，其结构式如下： 其中，所述R1、R5和R11各自选自H或OH，R14选自OH或O或H，R16选自H或OAc。本发明的3‑酮‑蟾蜍甾烯类化合物及其盐可用于制备CYP3A抑制剂及CYP3A底物药物的增敏剂。
• Kotake, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 1,10, 11, 19
  作者：Kotake

  DOI：——

  日期：——