2-(2,4-dihydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1427578-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1427578-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: BMHBVQRZUNSFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dihydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₄H₈N₂O₉S₂^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Allosteric Modulators of Factor XIa by Targeting Hydrophobic Domains Adjacent to Its Heparin-Binding Site

  摘要：

  To discover promising sulfated allosteric modulators (SAMs) of glycosaminoglycan-binding proteins (GBPs), such as human factor XIa (FXIa), we screened a library of 26 synthetic, sulfated quinazolin-4(3H)-ones (QAOs) resulting in the identification of six molecules that reduced the V-max of substrate hydrolysis without influencing the K-M. Mutagenesis of residues of the heparin-binding site (HBS) of FXIa introduced a nearly 5-fold loss in inhibition potency supporting recognition of an allosteric site. Fluorescence studies showed a sigmoidal binding profile indicating highly cooperative binding. Competition with a positively charged, heparin-binding polymer did not fully nullify inhibition suggesting importance of hydrophobic forces to binding. This discovery suggests the operation of a dual-element recognition process, which relies on an initial Coulombic attraction of anionic SAMs to the cationic HBS of FXIa that forms a locked complex through tight interaction with an adjacent hydrophobic patch. The dual-element strategy may be widely applicable for discovering SAMs of other GBPs.

  DOI：

  10.1021/jm301757v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2-(2,4-dihydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于羟苯基喹唑啉酮的斯托克斯位移大的半胱氨酸的开启式荧光探针及其在活细胞中的应用

  摘要：

  最早开发出具有大斯托克斯位移（162 nm）的基于羟基苯基喹唑啉酮的荧光探针DAP-1，用于检测半胱氨酸。基于激发态分子内质子转移（ESIPT）和聚集诱导发射（AIE）机理的组合，设计了具有两个丙烯酸酯作为高度Cys选择位点的探针DAP-1。用半胱氨酸处理后，DAP-1表现出强烈的荧光增强作用（65倍）。从荧光滴定获得的检测极限低至0.03μM。DAP-1可以高效检测半胱氨酸。重要的是，DAP-1可用于检测活细胞中的半胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.07.014

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF FACTOR XIa AS ANTICOAGULANT AGENTS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE FACTEUR XIA EN TANT QU'AGENTS ANTICOAGULANTS
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2014075045A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds which allosterically modulate and/or inhibit factor XIa activity are provided, as are methods of their use. These compounds include i) sulfated gallolyl glucosides, ii) sulfated quinazolinones, and iii) sulfated inositol analogs. The compounds used as anticoagulant agents.

  提供了能够以别构调节和/或抑制XIa因子活性的化合物，以及它们的使用方法。这些化合物包括i) 硫酸酯化没食子醇葡萄糖苷，ii) 硫酸酯化喹唑啉酮，和iii) 硫酸酯化肌醇类似物。这些化合物被用作抗凝剂。
• Synthesis and Evaluation of Antioxidant Properties of 2-Substituted Quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Janez Mravljak、Lara Slavec、Martina Hrast、Matej Sova

  DOI：10.3390/molecules26216585

  日期：——

  Quinazolinones represent an important scaffold in medicinal chemistry with diverse biological activities. Here, two series of 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones were synthesized and evaluated for their antioxidant properties using three different methods, namely DPPH, ABTS and TEACCUPRAC, to obtain key information about the structure–antioxidant activity relationships of a diverse set of substituents

  喹唑啉酮是药物化学中的重要支架，具有多种生物活性。在这里，合成了两个系列的2-取代喹唑啉-4(3 H )-酮，并使用三种不同的方法（即DPPH、ABTS和TEAC CUPRAC ）评估了它们的抗氧化性能，以获得有关结构与抗氧化活性关系的关键信息。主要喹唑啉酮支架的位置 2 上有一组不同的取代基。关于抗氧化活性，ABTS 和 TEAC CUPRAC测定比 DPPH 测定更灵敏，结果更可靠。为了获得2-苯基喹唑啉-4( 3H )-酮的抗氧化活性，除了甲氧基取代基或苯环上邻位或对位的第二个羟基之外，还需要存在至少一个羟基。第二系列（化合物25a和25b ）中存在喹唑啉酮环和酚取代基之间的额外乙烯连接基，导致抗氧化活性增加。此外，除了抗氧化活性外，苯环邻位上有两个羟基的衍生物还表现出金属螯合性能。我们的研究成功地使用了三种不同的抗氧化活性评估方法，将 2-(2,3-二羟基苯基)喹唑啉-4(3 H
• 一种基于聚集诱导效应的荧光探针及其制备和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108218799A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种基于聚集诱导效应的荧光探针及其制备和应用，该探针的结构如式Ⅰ所示，本发明提供的聚集诱导型荧光探针，具有两个反应位点，其光稳定性强，检测限低、选择性高，可实现对细胞内外半胱氨酸的准确快速检测。
• ALLOSTERIC MODULATORS OF FACTOR XIa AS ANTICOAGULANT AGENTS
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US20160311842A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds which allosterically modulate and/or inhibit factor XIa activity are provided, as are methods of their use. These compounds include i) sulfated gallolyl glucosides, ii) sulfated quinazolinones, and iii) sulfated inositol analogs. The compounds used as anticoagulant agents.
• US9758459B2
  申请人：——

  公开号：US9758459B2

  公开（公告）日：2017-09-12