5'-(tert-butyldimethylsilyl)-4-((R)-2-((2S,4R,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-methoxyethyl)-2'-((2E,4S,5Z,8E,13E,16Z,18S,19E)-4,6,16,18-tetramethylhenicosa-2,5,8,13,16,19-hexaen-11-yl)-2,4'-bioxazole | 1023142-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5'-(tert-butyldimethylsilyl)-4-((R)-2-((2S,4R,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-methoxyethyl)-2'-((2E,4S,5Z,8E,13E,16Z,18S,19E)-4,6,16,18-tetramethylhenicosa-2,5,8,13,16,19-hexaen-11-yl)-2,4'-bioxazole
• CAS: 1023142-80-4
• 化学式: C₅₃H₈₈N₂O₆Si₂
• 分子量: 905.463
• InChiKey: PCUHKEPIMQSDME-XAFNSBDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.13
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  88.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,2E,5Z,8E)-1-bromo-5,7-dimethyldeca-2,5,8-triene 、 (2R,4R,6R)-6-((R)-2-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-tetrahydro-2-methoxy-2-methyl-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(2R,4R,6R)-6-((R)-2-(2-(2-(5-tert-butyldimethylsilyl)2-((S,3E,6Z,9E)-6,8-dimethylundeca-3,6,9-trienyl)oxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-tetrahydro-2-methoxy-2-methyl-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  （-）-己恶唑A的全合成

  摘要：

  从市售的4-甲基恶唑-2-羧酸以14个步骤（最长的线性序列）完成抗病毒海洋天然产物（-）-苯并恶唑A的对映选择性，收敛的全合成。C 1 -C 15吡喃/双恶唑片段的合成利用了在二甲基乙缩醛和N-乙酰基噻唑烷硫酮之间的醛醇样偶联以直接，立体选择性地安装带有C 8-甲氧基的立体中心。另一种精制的噻唑烷硫酮的一锅乙酰乙酸酯酰化/脱羧/环脱水作用可快速组装吡喃基环系统。C 15 -C 25的合成跳过的三烯侧链片段利用[2,3] -Wittig-Still重排有效安装了三取代的Z-双键。这两个片段的关键后期偶联是通过使用二乙酰胺锂使二恶唑系统上的甲基去质子化，然后用烯丙基溴化物侧链段进行烷基化以形成C 15 -C 16键来实现的。

  DOI：

  10.1021/jo7018015