2,5,8-trihydroxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone | 141515-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,8-trihydroxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-Chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone；6-chloro-2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 141515-35-7
• 化学式: C₁₀H₅ClO₅
• 分子量: 240.6
• InChiKey: OEFKOWRVAWYPJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C(Solvent: Xylene)
• 沸点：
  560.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.904±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boron trifluoride methanol complex 、 2,5,8-trihydroxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone 以77%的产率得到5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  6-chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone 的乙酰化辅助互变异构合成kermesic acid

  摘要：

  6-Chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone 不发生环加成反应，但 1,2-二乙酸酯，2-chloro-5,6-diacetoxy-8-hydroxynaphtho-1,4-quinone，通过乙酰化辅助互变异构，加入 (E)- 和 (Z)-3-alkoxycarbonyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene，水解后得到 kermesic acid。

  DOI：

  10.1039/b002591g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-chloro-2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到2,5,8-trihydroxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  6-chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone 的乙酰化辅助互变异构合成kermesic acid

  摘要：

  6-Chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone 不发生环加成反应，但 1,2-二乙酸酯，2-chloro-5,6-diacetoxy-8-hydroxynaphtho-1,4-quinone，通过乙酰化辅助互变异构，加入 (E)- 和 (Z)-3-alkoxycarbonyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene，水解后得到 kermesic acid。

  DOI：

  10.1039/b002591g

文献信息

• The synthesis of kermesic acid by acetylation-aided tautomerism of 6-chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone
  作者：Steve J. Bingham、John H.P. Tyman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.018

  日期：2008.4

  Methodology has been sought towards obtaining a 2-chloro-1,4-naphthoquinone bearing hydroxyl groups in the adjoining ring for obtaining either kermesic or carminic acids. In the first of these objectives, kermesic acid has been synthesised from 6-chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone by the regioselective cycloaddition of the 1,2-diacetate formed by its acetylation-aided tautomerism and cycloaddition

  已经寻求方法学以获得在相邻的环中带有羟基的2-氯-1，4-萘醌，从而获得干酪酸或胭脂酸。在这些目标的第一个目标中，通过乙酰化辅助互变异构和环加成反应形成的1,2-二乙酸酯的区域选择性环加成反应，由6-氯-2,5,8-三羟基萘-1,4-醌合成了草酸（E）-和（Z）-3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。母体未乙酰化的醌抗环加成。
• Tolkach, A. M.; Polonik, S. G.; Uvarova, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2127 - 2131
  作者：Tolkach, A. M.、Polonik, S. G.、Uvarova, N. I.

  DOI：——

  日期：——