p-tolyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzylthio-α-D-mannopyranoside | 1407151-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzylthio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1407151-89-6
• 化学式: C₆₈H₆₈O₁₁S
• 分子量: 1093.35
• InChiKey: BBXIADPQLPHBIF-YKPQJFMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.92
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzylthio-α-D-mannopyranoside 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 以126.7 mg的产率得到methyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation

  摘要：

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc35032g
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 p-tolyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzylthio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation

  摘要：

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc35032g