4-amino-N',N'-dimethylbenzohydrazide | 40821-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N',N'-dimethylbenzohydrazide
• CAS: 40821-17-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: ANFXHQBQNDXJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N',N'-dimethylbenzohydrazide 、 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种BTK抑制剂

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种BTK抑制剂；本发明的目的在于对已上市药物依鲁替尼的结构特点分析，结合最新报道的构效关系，哌啶‑2,6‑二酮N2位取代基R1的不同对Btk酶活性影响不大，且R1朝向酶的一个亲水口袋，引入不同的亲水性基团可以调节化合物的理化性质。N9位取代基R2的空间取向朝向激酶的gatekeeper区域，并与特定的残基相互作用在Tec家族中，不同激酶的gatekeeper区域产生相互作用的氨基酸残基存在差异：期望设计合成更高细胞毒性化合物，发挥抗癌效果，并具备成药性潜质。细胞毒性实验发现本发明化合物对多种癌细胞具有较强的体外抑制作用。

  公开号：

  CN114057724A
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基苯甲酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-amino-N',N'-dimethylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种BTK抑制剂

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种BTK抑制剂；本发明的目的在于对已上市药物依鲁替尼的结构特点分析，结合最新报道的构效关系，哌啶‑2,6‑二酮N2位取代基R1的不同对Btk酶活性影响不大，且R1朝向酶的一个亲水口袋，引入不同的亲水性基团可以调节化合物的理化性质。N9位取代基R2的空间取向朝向激酶的gatekeeper区域，并与特定的残基相互作用在Tec家族中，不同激酶的gatekeeper区域产生相互作用的氨基酸残基存在差异：期望设计合成更高细胞毒性化合物，发挥抗癌效果，并具备成药性潜质。细胞毒性实验发现本发明化合物对多种癌细胞具有较强的体外抑制作用。

  公开号：

  CN114057724A

文献信息

• THIENOPYRIMIDINE AND PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：Zask Arie

  公开号：US20090098086A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to thienopyrimidine and pyrazolopyrimidine compounds of the Formulas (Ia) and (IIa), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  该发明涉及Formula (Ia)和Formula (IIa)的噻吡嘧啶和吡唑嘧啶化合物，或其药用可接受的盐，其中组成变量如本文所定义的那样，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• Thienopyrimidine and pyrazolopyrimidine compounds and their use as mTOR kinase and PI3 kinase inhibitors
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US08129371B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  The invention relates to thienopyrimidine and pyrazolopyrimidine compounds of the Formulas (Ia) and (IIa), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及以下式(Ia)和(IIa)的噻唑嘧啶和吡唑嘧啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组分变量如定义的那样，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Duocarmycin ADCs showing improved in vivo antitumor activity
  申请人：Synthon Biopharmaceuticals B.V.

  公开号：US10603387B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The present invention relates to duocarmycin-containing antibody-drug conjugates (ADCs) for use in the treatment of human solid tumours and haematological malignancies expressing HER2, in particular breast cancer, gastric cancer, bladder cancer, ovarian cancer, lung cancer, prostate cancer, pancreatic cancer, colorectal cancer, head and neck squamous cell cancer or osteosarcoma, and acute lymphoblastic leukaemia. In particular, the present invention relates to duocarmycin-containing ADCs for use in the treatment of human solid tumours with HER2 IHC 2+ or 1+ and HER2 FISH negative tissue status. Advantageously, the present invention relates to duocarmycin-containing ADCs for use in the treatment of triple negative breast cancer (TNBC).

  本发明涉及用于治疗表达HER2的人类实体瘤和血液恶性肿瘤，特别是乳腺癌、胃癌、膀胱癌、卵巢癌、肺癌、前列腺癌、胰腺癌、结直肠癌、头颈部鳞状细胞癌或骨肉瘤以及急性淋巴细胞白血病的含杜卡霉素的抗体-药物共轭物（ADCs）。特别是，本发明涉及用于治疗具有 HER2 IHC 2+ 或 1+ 和 HER2 FISH 阴性组织状态的人类实体瘤的含杜卡霉素 ADC。有利的是，本发明涉及用于治疗三阴性乳腺癌（TNBC）的含十二霉素的ADC。
• Incorporation of water-solubilizing groups in pyrazolopyrimidine mTOR inhibitors: Discovery of highly potent and selective analogs with improved human microsomal stability
  作者：David J. Richard、Jeroen C. Verheijen、Kevin Curran、Joshua Kaplan、Lourdes Toral-Barza、Irwin Hollander、Judy Lucas、Ker Yu、Arie Zask

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.096

  日期：2009.12

  A series of highly potent and selective pyrazolopyrimidine mTOR inhibitors which contain water-solubilizing groups attached to the 6-arylureidophenyl moiety have been prepared. Such derivatives displayed superior potency to those in which these appendages were attached to alternative sites. In comparison to unfunctionalized arylureido compounds, these analogs demonstrated enhanced cellular potency and significantly improved stability towards human microsomes, resulting in an mTOR inhibitor with impressive efficacy in a xenograft model with an intermittent dosing regimen. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8129371B2
  申请人：——

  公开号：US8129371B2

  公开（公告）日：2012-03-06