2-(N-Boc-1-amino-2-phenethyl)-2-oxazoline | 142342-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-Boc-1-amino-2-phenethyl)-2-oxazoline
• CAS: 142342-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: QGSZDZQOKDFMQV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-bromoethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(N-Boc-1-amino-2-phenethyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  从羧酸方便地一锅合成2-恶唑啉。

  摘要：

  使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM），已经开发出了简单的一锅法制备2-恶唑啉的方法。用DMT-MM在甲醇中处理羧酸和2-卤代乙基铵盐的混合物，然后在KOH存在下回流，得到恶唑啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1735

文献信息

• Novel poly(2-oxazoline)s with pendant <scp>l</scp>-prolinamide moieties as efficient organocatalysts for direct asymmetric aldol reaction
  作者：Yao Wang、Huifang Shen、Le Zhou、Fangyu Hu、Shoulei Xie、Liming Jiang

  DOI：10.1039/c6cy00448b

  日期：——

  bearing amino groups in the side-chains followed by amide coupling with N-Boc-L-proline then deprotection. The resultant L-prolinamido-functionalized polymers have proven to be significantly more active than their monomeric counterparts for the aldolisation of cyclic ketones with several substituted benzaldehydes under neat conditions. By using 15 mol% of the polymer as a catalyst, the direct aldol reaction

  聚（2-恶唑啉）负载的双功能有机催化剂已通过自下而上的方法制备，该方法涉及合成明确定义的侧链中带有氨基的聚（2-恶唑啉）前体，然后将酰胺与N -Boc偶联。-大号脯氨酸然后去保护。结果L已经证明，在纯净条件下，环戊酰胺基官能化的聚合物比其单体对应物具有明显更高的活性，可以在几种条件下用几种取代的苯甲醛将环酮醛醇缩合。通过使用15mol％的聚合物作为催化剂，直接的羟醛反应产物以高收率和良好的非对映和对映选择性被分离。基于圆二色性光谱分析，催化活性的增强可能与聚（2-恶唑啉）s的假肽支架的构象变化有关。另外，这些可溶性聚合物催化剂可通过在乙醚中沉淀五个催化循环而回收和再利用，而不会显着降低其效率。
• Formation of oxazolines and thiazolines in peptides by the mitsunobu reaction
  作者：Nathalie Galéotti、Corine Montagne、Joël Poncet、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78864-2

  日期：1992.5

  The Mitsunobu reaction was efficiently used to introduce oxazolines and thiazolines in the peptide backbone. The reaction proceeded from beta-hydroxy alpha-amino acid-containing peptides at room temperature in 58-72% isolated yields.