1-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 110522-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110522-46-8
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 514.578
• InChiKey: QLUZOOPFTPUYKP-RXIOLPMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl fluoride 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 silicon tetrafluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  四氟硅烷催化 1-氟呋喃糖和甲硅烷基化核碱基的缩合

  摘要：

  标题反应为核苷合成提供了一个普遍有用的工具。立体选择性受氟化物底物的影响很大，并且 O-苄基化呋喃核糖基氟反应的空间过程是溶剂依赖性的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.57

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-<i>N</i>-Glycosides by the<i>N</i>-Bromosuccinimide Promoted Reaction of Thioglycosides with Silylated Pyrimidme Bases
  作者：Hideyuki Sugimura、Ikuyo Muramoto、Tadashi Nakamura、Kenji Osumi

  DOI：10.1246/cl.1993.169

  日期：1993.1

  The coupling of O-benzylated 1-thioglycosides, derived from d-glucose, d-mannose, d-ribose, d-xylose, and d-arabinose, with silylated pyrimidme bases by activation with N-bromosuccinimide uniformly afforded the corresponding 1,2-cis-N-glycosides with good selectivity.

  通过N-溴代琥珀酰亚胺活化，将源自d-葡萄糖、d-甘露糖、d-核糖、d-木糖和d-阿拉伯糖的O-苄基1-硫代糖苷与硅烷化的嘧啶碱结合，可以均匀地得到具有良好选择性的相应1,2-顺式-N-糖苷。