diethyl isoindolin-1-one-3-yl-phosphonate | 1262583-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl isoindolin-1-one-3-yl-phosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1262583-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₄P
• 分子量: 269.237
• InChiKey: GYBKTVFZIJWZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl isoindolin-1-one-3-yl-phosphonate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 504.0h， 以50%的产率得到邻苯二甲酸亚胺
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]焦谷氨酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  苯并 [c] 焦谷氨酸的膦酸类似物 1 是通过三步合成法从 N-叔丁基邻苯二甲酰亚胺和亚磷酸三乙酯开始合成的。观察到膦酸酯 11 在酸催化下氧化级联转化为邻苯二甲酰亚胺和磷酸二乙酯。提出了这种转变的机制。

  DOI：

  10.1080/10426501003685791
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-异吲哚-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl isoindolin-1-one-3-yl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]焦谷氨酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  苯并 [c] 焦谷氨酸的膦酸类似物 1 是通过三步合成法从 N-叔丁基邻苯二甲酰亚胺和亚磷酸三乙酯开始合成的。观察到膦酸酯 11 在酸催化下氧化级联转化为邻苯二甲酰亚胺和磷酸二乙酯。提出了这种转变的机制。

  DOI：

  10.1080/10426501003685791

文献信息

• Cyclopalladation and Reactivity of Amino Esters through CH Bond Activation: Experimental, Kinetic, and Density Functional Theory Mechanistic Studies
  作者：Eduardo Laga、Angel García‐Montero、Francisco J. Sayago、Tatiana Soler、Salvador Moncho、Carlos Cativiela、Manuel Martínez、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201302693

  日期：2013.12.16

  orthopalladation, through CH bond activation, of a large number of amino esters and amino phosphonates derived from phenylglycine, and having different substituents at the aryl ring and the C‐α atom, as well as on the N‐amine atom, has been studied. The experimental observations indicated an improvement in the yields of the orthopalladated compounds when the N‐amine and/or the C‐α atom are substituted

  的orthopalladation，至C 已经研究了大量衍生自苯基甘氨酸的氨基酯和氨基膦酸酯的H键活化，这些芳基在芳环和C-α原子以及N-胺原子上具有不同的取代基。实验观察表明，与未取代的苯基甘氨酸甲酯衍生物相比，当N-胺和/或C-α原子被取代时，原palpalpalated化合物的收率提高。相反，芳基环上的取代不会促进原金属化结果的显着变化。此外，还显示使用氨基酯的盐酸盐对该方法具有显着有利的作用。通过在不同溶剂中的溶液以及是否存在添加的布朗斯台德酸和氯阴离子的溶液中进行详细的动力学研究，已在不同温度和压力下对所有这些观察结果进行了充分定量。所收集的数据表明取决于这些条件的过程中的相关变化，这是从已知的环palpalladation反应的一般背景所期望的。已经基于B3LYP水平上的DFT计算提出了正掌lad的电子机制，并且在动力学测量的趋势和理论计算的激活势垒之间已经获得了很好的一致性