8-[(E)-prop-1-enyl]guanine | 1030629-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-[(E)-prop-1-enyl]guanine
• 英文别名: 2-amino-8-[(E)-prop-1-enyl]-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 1030629-33-4
• 化学式: C₈H₉N₅O
• 分子量: 191.192
• InChiKey: KGVQVHSYHIRHRZ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(benzyloxy)-8-[(E)-prop-1-enyl]purine 在 三甲基氯硅烷 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 以92%的产率得到8-[(E)-prop-1-enyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  4-（酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶的Diels-Alder加成反应，烯类反应和缩合反应-合成8位取代的鸟嘌呤和6位取代的翼龙类化合物

  摘要：

  4-（酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶通过还原缩合反应生成8-取代的鸟嘌呤，或通过Diels-Alder环加成反应或烯键反应生成6-取代的蝶啶，具体取决于酰基的性质和反应条件。提供了将（酰基氨基）-亚硝基嘧啶转化为8-取代的鸟嘌呤的实验细节，并且通过将三氟乙酰胺25转化为8-（三氟甲基）鸟嘌呤（27）和N，进一步证明了反应的范围。ñ ' -双（nitrosopyrimidinyl） -二甲酰胺29向（- [R ，R） -1,2- -二（胍-8-基）乙烷-1，2-二醇（32）。N-山梨糖基（= N -hexa-2,4-dinoyl）亚硝基嘧啶10的分子内Diels-Alder反应，然后自发消除以裂解初始环加成产物的N，O键，从而获得了蝶啶14或15，其特征在于在C（6）的（Z）-或（E）-3-羟基丙-1-烯基。用Ph 3 P处理10导致C（8） -penta-1,3-dienyl-guanine 18。所述的烯反应Ñ

  DOI：

  10.1002/hlca.200890048