(3aR,5R,6R,6aR)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 86654-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 86654-51-5；98039-16-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: FIJVQBNVYOZNJJ-IBXMBUNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R,3R,4ξ)-5-benzyloxy-3-formyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物衍生的天然产物的手性合成。第5部分。从D-葡萄糖合成对应于红霉素A的C-1–C-5单元的手性链段

  摘要：

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。

  DOI：

  10.1039/p19850000019
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-benzyloxy-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-propyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物衍生的天然产物的手性合成。第5部分。从D-葡萄糖合成对应于红霉素A的C-1–C-5单元的手性链段

  摘要：

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。

  DOI：

  10.1039/p19850000019