3-(4-methoxybenzyl)-2-phenylbenzofuran | 1192031-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3‐[(4‐methoxyphenyl)methyl]‐2‐phenyl‐1‐benzofuran
• CAS: 1192031-54-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: CTYQVLBWCHQMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₅₁H₆₇Au₂N₄O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-NHC催化2-炔基芳基醚迁移环化合成苯并呋喃

  摘要：

  均相阳离子金 ( I ) 催化成为活化烯烃和炔烃与弱亲核试剂反应的首选途径，尤其是在环化反应中。在这里，我们报告了由二金（ I）-NHC 复合物催化的 2-乙炔芳基苯酚的富电子苄基醚的分子内碳烷氧基化反应。该反应在催化剂负载量低的情况下有效进行，生成的 2,3-二取代苯并呋喃以中等至良好的产率形成。基于交叉实验、光谱数据和 DFT 计算的结果，我们提出了一种解释观察到的化学和区域选择性的机制。

  DOI：

  10.1039/d0ob01538e

文献信息

• Synthesis of diarylalkanes through an intramolecular/intermolecular addition sequence by auto-tandem catalysis with strong Brønsted base
  作者：Azusa Kondoh、Chaoyan Ma、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/d0cc04512h

  日期：——

  catalysis with a strong Brønsted base enabled the synthesis of diarylalkanes containing a benzofuran moiety. Potassium tert-butoxide efficiently catalyzed both the intramolecular cyclization of less acidic ortho-alkynylaryl benzyl ethers and the following intermolecular addition of diarylmethanes to styrenes, demonstrating the high potential of the catalysis in organic synthesis.

  具有强布朗斯台德碱的自动串联催化能够合成含有苯并呋喃部分的二芳基烷烃。钾叔丁醇催化效率两者的分子内环化较少酸性邻-alkynylaryl苄基醚和以下的分子间加成二芳到苯乙烯，表明在有机合成中催化的高电位。
• Phosphazene base-catalyzed intramolecular cyclization for efficient synthesis of benzofurans via carbon–carbon bond formation
  作者：Chikashi Kanazawa、Kengo Goto、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/b913588j

  日期：——

  An organic superbase, phosphazene P4-(t)Bu, functioned as an active catalyst for intramolecular cyclization of o-alkynylphenyl ethers via carbon-carbon bond formation to provide an efficient synthetic method for 2,3-disubstituted benzofurans derivatives under mild reaction conditions without the need for a metal catalyst.

  有机超碱磷腈P4-（t）Bu用作通过碳-碳键形成邻炔基苯基醚分子内环化的活性催化剂，为2,3-二取代苯并呋喃衍生物的温和反应条件提供了一种有效的合成方法，而无需温和的反应条件需要金属催化剂。