diethyl 2-ethyl-2-(meta-iodophenyl)malonate | 88048-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-ethyl-2-(meta-iodophenyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-ethyl-2-(m-iodophenyl)malonate；Diethyl ethyl(3-iodophenyl)propanedioate；diethyl 2-ethyl-2-(3-iodophenyl)propanedioate
• CAS: 88048-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₄
• 分子量: 390.218
• InChiKey: NVQQQHQHEXRAQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-ethyl-2-(meta-iodophenyl)malonate 在 C₂H₆O*Na⁽¹⁺⁾ 、 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到5-ethyl-5-(meta-iodophenyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的脑灌注剂。新型放射性碘化巴比妥酸类似物的合成和评价

  摘要：

  两个新的125 I-标记的巴比妥酸类似物，5-乙基-5-（É -1-碘-1-戊烯-5-基）-2-硫代巴比妥酸（4）和5-乙基-5-（米碘苯基）已经制备了巴比妥酸（7）并在大鼠中评估了其作为潜在的脑灌注剂的能力。在乙醇钠存在下用硫脲将2-乙基-2-（E -1-碘-1-戊-1-戊烯基5-戊基）丙二酸酯（3）环合，得到5-乙基-5-（E -1-碘代- 1-戊烯-5-y1）-硫代巴比妥酸（4）。（III）三氟乙酸盐，然后加入水碘化钾二2-乙基-2-苯基-丙二酸二乙酯用铊处理，以提供二2-乙基-2-（米-碘代苯基）丙二酸酯（10）。衍生物丙二酸酯10在氢化钠的存在下，得到所需的5-乙基-5-（与脲缩合米碘苯基）巴比土酸（7），和一个decarbethoxylation产物，2-（米碘苯基）丁酸（11）。碘125标记的4和7的合成方法相同，并评估了这些新药在大鼠中的组织分布。[ 125 I] 4和[ 125

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200446
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙基丙二酸二乙酯 在 potassium iodide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 diethyl 2-ethyl-2-(meta-iodophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  潜在的脑灌注剂。新型放射性碘化巴比妥酸类似物的合成和评价

  摘要：

  两个新的125 I-标记的巴比妥酸类似物，5-乙基-5-（É -1-碘-1-戊烯-5-基）-2-硫代巴比妥酸（4）和5-乙基-5-（米碘苯基）已经制备了巴比妥酸（7）并在大鼠中评估了其作为潜在的脑灌注剂的能力。在乙醇钠存在下用硫脲将2-乙基-2-（E -1-碘-1-戊-1-戊烯基5-戊基）丙二酸酯（3）环合，得到5-乙基-5-（E -1-碘代- 1-戊烯-5-y1）-硫代巴比妥酸（4）。（III）三氟乙酸盐，然后加入水碘化钾二2-乙基-2-苯基-丙二酸二乙酯用铊处理，以提供二2-乙基-2-（米-碘代苯基）丙二酸酯（10）。衍生物丙二酸酯10在氢化钠的存在下，得到所需的5-乙基-5-（与脲缩合米碘苯基）巴比土酸（7），和一个decarbethoxylation产物，2-（米碘苯基）丁酸（11）。碘125标记的4和7的合成方法相同，并评估了这些新药在大鼠中的组织分布。[ 125 I] 4和[ 125

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200446

文献信息

• SRIVASTAVA, P. C.;GUYER, C. E.;KNAPP, F. F. ,, JR, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1081-1084
  作者：SRIVASTAVA, P. C.、GUYER, C. E.、KNAPP, F. F. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• Potential cerebral perfusion agents. Synthesis and evaluation of new radioiodinated barbituric acid analogs
  作者：Prem C. Srivastava、Clarence E. Guyer、Furn F. Knapp

  DOI：10.1002/jhet.5570200446

  日期：1983.7

  provide diethyl 2-ethyl-2-(m-iodophenyl)malonate (10). The malonic ester derivative 10 was condensed with urea in the presence of sodium hydride to give the desired 5-ethyl-5-(m-iodophenyl)barbituric acid (7), and a decarbethoxylation product, 2-(m-iodophenyl)butyric acid (11). Iodine-125-labeled 4 and 7 were synthesized in the same manner and the tissue distribution of these new agents evaluated in rats

  两个新的125 I-标记的巴比妥酸类似物，5-乙基-5-（É -1-碘-1-戊烯-5-基）-2-硫代巴比妥酸（4）和5-乙基-5-（米碘苯基）已经制备了巴比妥酸（7）并在大鼠中评估了其作为潜在的脑灌注剂的能力。在乙醇钠存在下用硫脲将2-乙基-2-（E -1-碘-1-戊-1-戊烯基5-戊基）丙二酸酯（3）环合，得到5-乙基-5-（E -1-碘代- 1-戊烯-5-y1）-硫代巴比妥酸（4）。（III）三氟乙酸盐，然后加入水碘化钾二2-乙基-2-苯基-丙二酸二乙酯用铊处理，以提供二2-乙基-2-（米-碘代苯基）丙二酸酯（10）。衍生物丙二酸酯10在氢化钠的存在下，得到所需的5-乙基-5-（与脲缩合米碘苯基）巴比土酸（7），和一个decarbethoxylation产物，2-（米碘苯基）丁酸（11）。碘125标记的4和7的合成方法相同，并评估了这些新药在大鼠中的组织分布。[ 125 I] 4和[ 125
• Srivastava, Prem C.; Knapp, Furn F., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 579
  作者：Srivastava, Prem C.、Knapp, Furn F.

  DOI：——

  日期：——