3,5-bis(trifluoromethyl)-N'-(pent-4-enyl)benzohydrazide | 1263000-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)-N'-(pent-4-enyl)benzohydrazide
• 英文别名: N′-(pent-4-en-1-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzohydrazide
• CAS: 1263000-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₄F₆N₂O
• 分子量: 340.268
• InChiKey: UCSHJVXAQIZALK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)-N'-(pent-4-enyl)benzohydrazide 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到N-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Improved Cope-type hydroamination reactivity of hydrazine derivatives

  摘要：

  报道了对无金属、Cope型偶氮胺反应性的肼羧酸及其类似物的系统研究。优化肼羧酸结构使分子内反应更加容易，并实现了烯烃的分子间反应，从而提供了一种直接制备多取代肼羧酸的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02403a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以0.225 g的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)-N'-(pent-4-enyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Improved Cope-type hydroamination reactivity of hydrazine derivatives

  摘要：

  报道了对无金属、Cope型偶氮胺反应性的肼羧酸及其类似物的系统研究。优化肼羧酸结构使分子内反应更加容易，并实现了烯烃的分子间反应，从而提供了一种直接制备多取代肼羧酸的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02403a

文献信息

• Aminimide Synthesis Using Concerted Amination Reactions of Alkenes: Scope and Mechanistic Information
  作者：Ryan A. Ivanovich、Jasper A. M. Quartus、Nicolas Das Neves、Francis Loiseau、Michaël Raymond、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01259

  日期：2019.8.2

  Aminimides are key intermediates in the thermal cycloadditions of suitable alkenyl-hydrazine derivatives. Substrate modifications (β-N,N-dialkyl) allowed the isolation of these reactive intermediates, and the analysis of their stereochemistry provided support for concerted (Cope-type) hydroamination and concerted [3 + 2] aminocarbonylation reaction pathways. This work also establishes the applicability

  氨基酰亚胺是合适的烯基-肼衍生物的热环加成中的关键中间体。底物修饰（β- N，N-二烷基）可分离这些反应性中间体，其立体化学分析为一致的（Cope型）加氢胺化和一致的[3 + 2]氨基羰基化反应途径提供了支持。这项工作还确立了这些方法以中等到极好的产率形成复杂的氨基酰亚胺的适用性。