Methyl 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 32667-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-carbomethoxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；Methyl 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoate；5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid methyl ester；5,8-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoesaeure-methylester；1,2,3,4-Tetrahydro-5,8-dimethyl-2-naphthoesaeuremethylester；Methyl 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylate
• CAS: 32667-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KZHZSPIDMXHXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-Methyl-1-(5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tavacpallescensin and occidol via a common intermediate

  摘要：

  对称的苯并松烷3已被用于合成塔瓦卡普拉斯金（tavacpallescensin），过程包括Emmons-Wadsworth缩合、二氧化硒氧化和二异丁基铝氢化物还原。在合成欧克西多尔（occidol）的过程中，涉及了α-重氮化、Wolff重排和与甲基锂的反应。

  DOI：

  10.1039/a900465c
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲基-1-四酮 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. Anantha; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 753 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rubottom, G. M.; Wey, J. E., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 507 - 514
  作者：Rubottom, G. M.、Wey, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Hirose; Nakatsuka, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 253,256
  作者：Hirose、Nakatsuka

  DOI：——

  日期：——
• RUBOTTOM, G. M.;WEY, J. E., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 6, 507-513
  作者：RUBOTTOM, G. M.、WEY, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, P. Anantha; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 753 - 754
  作者：Reddy, P. Anantha、Rao, G. S. Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tavacpallescensin and occidol via a common intermediate
  作者：Tse-Lok Ho、Yueh-Jyh Lin

  DOI：10.1039/a900465c

  日期：——

  The symmetrical benzosuberone 3 has been used in the synthesis of tavacpallescensin by an Emmons–Wadsworth condensation, selenium dioxide oxidation and diisobutylaluminium hydride reduction. For the elaboration of occidol, α-diazotization, Wolff rearrangement and reaction with methyllithium were involved.

  对称的苯并松烷3已被用于合成塔瓦卡普拉斯金（tavacpallescensin），过程包括Emmons-Wadsworth缩合、二氧化硒氧化和二异丁基铝氢化物还原。在合成欧克西多尔（occidol）的过程中，涉及了α-重氮化、Wolff重排和与甲基锂的反应。