5-chloro-2-methylbenzofuran-3-carbonitrile | 114914-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-2-methylbenzofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-chloro-3-cyano-2-methylbenzofuran；5-Chloro-2-methyl-1-benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 114914-41-9
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: UXHDRBRGBCJTBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methylbenzofuran-3-carbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到5-(5-chloro-2-methylbenzofuran-3-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis of 5-(2-Methylbenzofuran)-2-aryl-2H-tetrazole Derivatives via Cross-Coupling of N-H Free Tetrazoles with Boronic Acids

  摘要：

  1,3-二极环加成反应产生的化学中间体，如 5-取代的 1H-四氮唑，通常用于合成 1,5-二取代的四唑。在这项工作中，一种高效实用的 在这项工作中，一种高效实用的合成 5-(2-甲基苯并呋喃-3-基)-2-苯基-2H-四唑的战略 使用环境安全的 1 atm.O2作为氧化剂进行合成的高效实用策略。此外，未结合 N-H 的四唑 和低危害的硼酸直接与催化量（5 摩尔%）的 Cu2O 偶联，形成 C-N 键，而不会形成任何催化剂。 形成 C-N 键，而无需添加任何添加剂。所提出的方法对于 Cu 催化反应，只需温和的条件和绿色、原子高效的化学反应，即可实现 2,5-二取代 2H 四唑的区域选择性合成。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28074
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66 %的产率得到5-chloro-2-methylbenzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis of 5-(2-Methylbenzofuran)-2-aryl-2H-tetrazole Derivatives via Cross-Coupling of N-H Free Tetrazoles with Boronic Acids

  摘要：

  1,3-二极环加成反应产生的化学中间体，如 5-取代的 1H-四氮唑，通常用于合成 1,5-二取代的四唑。在这项工作中，一种高效实用的 在这项工作中，一种高效实用的合成 5-(2-甲基苯并呋喃-3-基)-2-苯基-2H-四唑的战略 使用环境安全的 1 atm.O2作为氧化剂进行合成的高效实用策略。此外，未结合 N-H 的四唑 和低危害的硼酸直接与催化量（5 摩尔%）的 Cu2O 偶联，形成 C-N 键，而不会形成任何催化剂。 形成 C-N 键，而无需添加任何添加剂。所提出的方法对于 Cu 催化反应，只需温和的条件和绿色、原子高效的化学反应，即可实现 2,5-二取代 2H 四唑的区域选择性合成。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28074

文献信息

• The study of catalyst free and copper catalyzed reactions of cyanochromenes and sodium azide
  作者：Sachin D. Gawande、Mustafa J. Raihan、Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Chun-Wei Kuo、Mei-Ling Chen、Ting-Shen Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.062

  日期：2013.2

  Two different roles of sodium azide under two different conditions are described here along with the plausible mechanisms. When sodium azide was treated with cyanochromenes under catalyst free conditions, the azide anion acted as a base. Hence, a base mediated rearrangement of cyanochromenes was resulted in formation of benzofuran derivatives. However, in the presence of catalytic amount of CuI the azide anion acted as a diene to produce chromenotetrazoles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rehman, H.; Rao, Jampani Madhusudana, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1119 - 1128
  作者：Rehman, H.、Rao, Jampani Madhusudana

  DOI：——

  日期：——
• REHMAN, H.;RAO, JAMPANI MADHUSUDANA, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 9, 1119-1128
  作者：REHMAN, H.、RAO, JAMPANI MADHUSUDANA

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis of 5-(2-Methylbenzofuran)-2-aryl-2H-tetrazole Derivatives via Cross-Coupling of N-H Free Tetrazoles with Boronic Acids
  作者：Govu Ramana、Gutam Madhu、Yerrabelli Jayaprakash Rao、Chitneni Prasad Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2023.28074

  日期：——

  Chemical intermediates derived from 1,3-dipolar cycloaddition reactions, such as 5-substituted 1H-tetrazole, are commonly utilized to synthesize 1,5-disubstituted tetrazoles. In this work, a highly effective and useful strategy for the synthesis of 5-(2-methylbenzofuran-3-yl)-2-phenyl-2H-tetrazoles using environmentally safe 1 atm. O2 as oxidizer is reported. Moreover, the N-H unbound tetrazoles and low hazardous boronic acids are directly coupled with the catalytic amount (5 mol%) of Cu2O to form C-N bond without any formation of the additives. The proposed method is simple for the Cu-catalyzed reactions, which require only mild conditions and green, atom-efficient chemistry for the regioselective synthesis of 2,5-disubstituted 2H-tetrazoles.

  1,3-二极环加成反应产生的化学中间体，如 5-取代的 1H-四氮唑，通常用于合成 1,5-二取代的四唑。在这项工作中，一种高效实用的 在这项工作中，一种高效实用的合成 5-(2-甲基苯并呋喃-3-基)-2-苯基-2H-四唑的战略 使用环境安全的 1 atm.O2作为氧化剂进行合成的高效实用策略。此外，未结合 N-H 的四唑 和低危害的硼酸直接与催化量（5 摩尔%）的 Cu2O 偶联，形成 C-N 键，而不会形成任何催化剂。 形成 C-N 键，而无需添加任何添加剂。所提出的方法对于 Cu 催化反应，只需温和的条件和绿色、原子高效的化学反应，即可实现 2,5-二取代 2H 四唑的区域选择性合成。