2,2-二氟环己羧酸 | 1461714-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 2,2-二氟环己羧酸
• 英文名称: 2,2-difluorocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 2,2-Difluorocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1461714-25-9
• 化学式: C₇H₁₀F₂O₂
• mdl: MFCD26407748
• 分子量: 164.152
• InChiKey: PBKMJGYFCYLGLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟环己羧酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以7%的产率得到2,2-二氟环己胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环戊烷/己烷构件的合成

  摘要：

  描述了制备宝石-二氟环戊烷/己烷衍生的羧酸和胺的方法。而对于3,3-二氟取代的环烷酮，相应的酮酯的直接脱氧氟化反应会生成目标化合物，而对于2,2-二氟异构体，则需要旁路或替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethoxycyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 2,2-二氟环己羧酸
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环戊烷/己烷构件的合成

  摘要：

  描述了制备宝石-二氟环戊烷/己烷衍生的羧酸和胺的方法。而对于3,3-二氟取代的环烷酮，相应的酮酯的直接脱氧氟化反应会生成目标化合物，而对于2,2-二氟异构体，则需要旁路或替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.012

文献信息

• Semi-Industrial Fluorination of β-Keto Esters with SF4: Safety vs Efficacy
  作者：Serhii A. Trofymchuk、Denys V. Kliukovskyi、Sergey V. Semenov、Andrii R. Khairulin、Valerii O. Shevchenko、Maksym Y. Bugera、Karen V. Tarasenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1055/s-0037-1610744

  日期：2020.4

  deoxofluorination of β-keto esters using SF4 was investigated. The scope and limitation of the reaction were determined. The efficient method for the synthesis of β,β-difluorocarboxylic acids was elaborated based on the reaction. The set of mentioned acids, being the perspective building blocks for medicinal chemistry, were synthesized on multigram scale. The safety of SF4 use was discussed. The described

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。
• Heterocylic antiviral compounds
  申请人：Lemoine Remy

  公开号：US20070191335A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) wherein R 1 -R 3 R 6c and X 1 are as defined herein are antagonists of chemokine CCR5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV-1) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are alleviated with CCR5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treating diseases mediated by the CCR5 receptor.

  足迹化学受体拮抗剂，特别是根据式(I)的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是足迹化学CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV-1）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括药物组合物和使用这些化合物治疗通过CCR5受体介导的疾病的方法。
• 由β-酮酸酯合成β-二氟羧酸的方法
  申请人：武汉药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN107903205A

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明涉及一种由β‑酮酸酯合成β‑二氟羧酸化合物的方法。解决了目前大部分方法中收率低，不能放大生产的技术问题。本发明的技术方案：由β‑酮酸酯合成β‑二氟羧酸的方法，其特征是：包括以下步骤，本发明以市场上易得的β‑酮酸酯为原料，经HF存在的条件下，和SF4反应生成β‑二氟羧酸酯，再经过酸性条件水解，得到β‑二氟羧酸。本发明所涉及分子及其衍生物可参与合成磷酸二酯酶（PDEs）特别是PDE2的抑制剂药物。
• Effect of <i>gem</i> ‐Difluorination on the Key Physicochemical Properties Relevant to Medicinal Chemistry: The Case of Functionalized Cycloalkanes
  作者：Sergey Holovach、Kostiantyn P. Melnykov、Artem Skreminskiy、Maksym Herasymchuk、Olha Tavlui、Danylo Aloshyn、Petro Borysko、Alexander B. Rozhenko、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/chem.202200331

  日期：2022.4

  Fearless Fluorine: the effect of gem-diflurination on acidity/basicity (pKa), lipophilicity (LogP), aqueous solubility (Sw), and metabolic stability (intrinsic clearance, CLint) of functionalized C3−C7-cycloalkanes is established and compared to those of non-fluorinated and acyclic counterparts. While the pKa values are varied similarly for the cyclic and acyclic series and can be explained by the

  Fearless Fluorine：gem -diflurination 对官能化 C 3 -C 7 -环烷烃的酸度/碱度 (pK a )、亲油性 (Log P )、水溶性 ( S w ) 和代谢稳定性（固有清除率，CL int ）的影响建立并与非氟化和无环对应物进行比较。虽然循环和非循环系列的 p K a值变化相似，并且可以通过氟原子的感应效应来解释，但 Log P和S w趋势更复杂。CL整数宝石二氟化后的值保持不变或略有改善。
• [EN] BICYCLIC TETRAHYDROAZEPINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE TÉTRAHYDROAZÉPINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022171745A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  The present invention provides new bicyclic tetrahydroazepine derivatives having the general formula (I), wherein X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R6aare as defined herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using them in the treatment of cancer.

  本发明提供了具有通式（I）的新的双环四氢唑啉衍生物，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6a如本文所定义，包括该化合物的组合物、制造该化合物的过程以及在治疗癌症中使用它们的方法。