5-bromo-1,4-diphenyl-2,3,5-tri-p-tolyl-1,3-cyclopentadiene | 19057-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-bromo-1,4-diphenyl-2,3,5-tri-p-tolyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 5-Bromo-1,4-diphenyl-2,3,5-tri-p-tolyl-1,3-cyclopentadien；2.5-Diphenyl-1.3.4-tris--cyclopentadien-(2.4)-yl-bromid；2.5-Diphenyl-1.3.4-tris-(p-tolyl)-cyclopentadien-(2.4)-yl-bromid；1-(3-Bromo-3,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-diphenyl-1,4-cyclopentadien-1-yl)-4-methylbenzene；1-[1-bromo-3,4-bis(4-methylphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-yl]-4-methylbenzene
• CAS: 19057-32-0
• 化学式: C₃₈H₃₁Br
• 分子量: 567.568
• InChiKey: SMOGXNPRDNGSQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 5-bromo-1,4-diphenyl-2,3,5-tri-p-tolyl-1,3-cyclopentadiene 在 盐酸 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到1,1',4,4'-tetraphenyl-2,2',3,3',5,5'-hexa-p-tolyl-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Di-, Hexa- und Deca-substituierte Decaphenylferrocene / Di-, Hexa- and Deca-Substituted Decaphenylferrocenes

  摘要：

  5-溴-1,2,3,4-四苯基-5-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（1a），5-溴-1,4-二苯基-2,3,5-三-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（1b），5-溴-1,2,3,4,5-五-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（1c），5-溴-1,2,3,4-四苯基-5-p-溴苯基-1,3-环戊二烯（1d）和5-溴-1,2,3,4-四苯基-5-p-苯氧基-1,3-环戊二烯（1e）与m-二甲苯中的五羰基铁反应，形成相应的二茂铁化合物2a-2e。在纯化过程中，观察到与盐酸和溶剂m-二甲苯反应，生成混合离子夹层配合物[(C₅Ph₄C₆H₄Me)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3a），[(C₅Ph₂(C₆H₄Me)₃)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3b），[(C₅(C₆H₄Me)₅)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3c），[(C₅Ph₄C₆H₄Br)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3d）和[(C₅Ph₄ C₆H₄OMe)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3e），以及相应的环戊二烯化合物1,2,3,4-四苯基-5-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（4a），1,4-二苯基-2,3,5-三-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（4b），1,2,3,4,5-五-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（4c），1,2,3,4-四苯基-5-溴苯基-1,3-环戊二烯（4d）和1,2,3,4-四苯基-5-p-苯氧基-1,3-环戊二烯（4e）。这些化合物已通过元素分析、红外、核磁共振和质谱表征，并且在2c的情况下，还通过¹³C-CPMAS光谱和X射线粉末衍射法进行了表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0404
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 氢溴酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-bromo-1,4-diphenyl-2,3,5-tri-p-tolyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Broser,W. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 69 - 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Broser,W. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 69 - 83
  作者：Broser,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Di-, Hexa- und Deca-substituierte Decaphenylferrocene / Di-, Hexa- and Deca-Substituted Decaphenylferrocenes
  作者：Herbert Schumann、Klaudia Sühring

  DOI：10.1515/znb-2005-0404

  日期：2005.4.1

  5-Bromo-1,2,3,4-tetraphenyl-5-p-tolyl-1,3-cyclopentadiene (1a), 5-Bromo-1,4-di-phenyl-2,3,5- tri-p-tolyl-1,3-cyclopentadiene (1b), 5-Bromo-1,2,3,4,5-penta-p-tolyl-1,3-cyclopentadiene (1c), 5- Bromo-1,2,3,4-tetraphenyl-5-p-bromophenyl-1,3-cyclopentadiene (1d), and 5-Bromo-1,2,3,4-tetraphenyl- 5-p-anisyl-1,3-cyclopentadiene (1e) react with ironpentacarbonyl in m-xylene to yield the corresponding ferrocenes 2a - 2e. In the course of the purification procedure, reactions with HCl and the solvent m-xylene are observed which yield the mixed ionic sandwich complexes [(C₅Ph₄C₆H₄Me)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻ (3a), [(C₅Ph₂(C₆H₄Me)₃)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻ (3b), [(C₅(C₆H₄Me)₅)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻ (3c), [(C₅Ph₄C₆H₄Br)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻ (3d), and [(C₅Ph₄ C₆H₄OMe)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻ (3e), respectively, along with the corresponding cyclopentadienes 1,2,3,4-tetraphenyl-5-p-tolyl-1,3-cyclopentadiene (4a), 1,4-diphenyl-2,3,5-tri-p-tolyl-1,3- cyclopentadiene (4b), 1,2,3,4,5-penta-p-tolyl-1,3-cyclopentadiene (4c), 1,2,3,4-tetraphenyl-5-pbromphenyl- 1,3-cyclopentadiene (4d), and 1,2,3,4-tetraphenyl-5-p-anisyl-1,3-cyclopentadiene (4e). The compounds have been characterized by elemental analysis, IR, NMR, and mass spectra, and, in the case of 2c, by ¹³C-CPMAS spectroscopy and X-ray powder diffractometry

  5-溴-1,2,3,4-四苯基-5-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（1a），5-溴-1,4-二苯基-2,3,5-三-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（1b），5-溴-1,2,3,4,5-五-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（1c），5-溴-1,2,3,4-四苯基-5-p-溴苯基-1,3-环戊二烯（1d）和5-溴-1,2,3,4-四苯基-5-p-苯氧基-1,3-环戊二烯（1e）与m-二甲苯中的五羰基铁反应，形成相应的二茂铁化合物2a-2e。在纯化过程中，观察到与盐酸和溶剂m-二甲苯反应，生成混合离子夹层配合物[(C₅Ph₄C₆H₄Me)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3a），[(C₅Ph₂(C₆H₄Me)₃)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3b），[(C₅(C₆H₄Me)₅)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3c），[(C₅Ph₄C₆H₄Br)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3d）和[(C₅Ph₄ C₆H₄OMe)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3e），以及相应的环戊二烯化合物1,2,3,4-四苯基-5-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（4a），1,4-二苯基-2,3,5-三-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（4b），1,2,3,4,5-五-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（4c），1,2,3,4-四苯基-5-溴苯基-1,3-环戊二烯（4d）和1,2,3,4-四苯基-5-p-苯氧基-1,3-环戊二烯（4e）。这些化合物已通过元素分析、红外、核磁共振和质谱表征，并且在2c的情况下，还通过¹³C-CPMAS光谱和X射线粉末衍射法进行了表征。