2-[(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone | 53633-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone
• 英文别名: (Z)-2-((4-(dimethylamino)phenyl)imino)benzo[b]thiophen-3(2H)-one；benzo[b]thiophene-3(2H)-one；2-{[4-(dimethylamino)phenyl]imino}benzo[b]thiophene-3(2H)-one；2-(4-Dimethylamino-phenylimino)-2,3-dihydro-1-benzothiophenon-(3)
• CAS: 53633-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: XMGJTUPJPBHYCF-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从分子角度掌握亚氨基硫吲哚酚光开关的半衰期

  摘要：

  可见光操作的光电开关在可逆地控制分子过程方面越来越受到关注，例如能够实现药物活性的精确时空聚焦和操纵材料的特性。因此，许多研究工作都致力于寻求对光开关的（光）物理特性的控制，特别是吸收最大值和半衰期。对于光药理学应用，光开关理想情况下应至少在一个方向上由可见光操作，并具有半衰期为 0.1-10 秒的亚稳态异构体。在这里，我们展示了我们在亚氨基硫吲哚酚（ITI）光开关半衰期工程方面所做的努力，这是一种最近发现的一类可见光响应光致变色材料，其适用性迄今为止受到低毫秒范围内半衰期的限制。通过 ITI 光电开关库的合成和表征，我们发现了热稳定性显着提高的变体，半衰期高达 0.2 秒。基于光谱和计算分析，我们演示了如何使用 ITI 分子上的不同取代基位置来独立调整其光物理性质，以适应所需的应用。此外，ITI 衍生物具有全氟芳香环并具有最长寿命的亚稳态，其独特的反应性被证明可用于标记亲核官能团。因此，本研究为

  DOI：

  10.1039/d4sc01457j
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  从分子角度掌握亚氨基硫吲哚酚光开关的半衰期

  摘要：

  可见光操作的光电开关在可逆地控制分子过程方面越来越受到关注，例如能够实现药物活性的精确时空聚焦和操纵材料的特性。因此，许多研究工作都致力于寻求对光开关的（光）物理特性的控制，特别是吸收最大值和半衰期。对于光药理学应用，光开关理想情况下应至少在一个方向上由可见光操作，并具有半衰期为 0.1-10 秒的亚稳态异构体。在这里，我们展示了我们在亚氨基硫吲哚酚（ITI）光开关半衰期工程方面所做的努力，这是一种最近发现的一类可见光响应光致变色材料，其适用性迄今为止受到低毫秒范围内半衰期的限制。通过 ITI 光电开关库的合成和表征，我们发现了热稳定性显着提高的变体，半衰期高达 0.2 秒。基于光谱和计算分析，我们演示了如何使用 ITI 分子上的不同取代基位置来独立调整其光物理性质，以适应所需的应用。此外，ITI 衍生物具有全氟芳香环并具有最长寿命的亚稳态，其独特的反应性被证明可用于标记亲核官能团。因此，本研究为

  DOI：

  10.1039/d4sc01457j

文献信息

• Efficient synthesis of benzothiophenes by [4+1] cycloaddition of 2-mercaptobenzaldehyde derivatives with isocyanides
  作者：Takahiro Soeta、Saori Shitaya、Takumi Okuno、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.054

  日期：2016.12

  We developed a [4+1] cycloaddition reaction of isocyanides with 2-mercaptobenzaldehydes and/or their disulfide derivatives, promoted by LiI·2H2O, to afford benzothiophene derivatives in moderate to good yields. Isocyanides, 2-mercaptobenzaldehydes and disulfide derivatives of various types were used successfully in the reaction.

  我们开发了由LiI·2H 2 O促进的异氰酸酯与2-巯基苯甲醛和/或其二硫化物衍生物的[4 + 1]环加成反应，以中等至良好的产率提供苯并噻吩衍生物。各种类型的异氰酸酯，2-巯基苯甲醛和二硫化物衍生物已成功用于反应中。
• Tetrathiafulvalene-thioindigo annelated donor–acceptor system with intramolecular charge transfer
  作者：Emad Aqad、Arkady Ellern、Lev Shapiro、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00287-2

  日期：2000.4

  The synthesis, UV–vis spectra, X-ray structure and redox properties of novel models for intramolecular D–A interaction, which incorporate tetrathiafulvalene and a thioindigo basic chromophoric system, are described.

  描述了分子内D–A相互作用新模型的合成，紫外可见光谱，X射线结构和氧化还原特性，该模型结合了四硫富瓦烯和硫代靛蓝基本发色体系。
• MIXAJLENKO P. I.; KARISHIN V. I.; MAGDA V. I.; CAMYCEHKO YU. V.; GRINEVA +, BECTH. XARKOV. POLITEXN. IN-TA 1979, HO 156, 12-15
  作者：MIXAJLENKO P. I.、 KARISHIN V. I.、 MAGDA V. I.、 CAMYCEHKO YU. V.、 GRINEVA +

  DOI：——

  日期：——
• SIDKY, M. M.;ABDOU, W. M.;RAHMAN, N. M. ABD-EL, PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 16, N 3, 331-337
  作者：SIDKY, M. M.、ABDOU, W. M.、RAHMAN, N. M. ABD-EL

  DOI：——

  日期：——
• JOSINO, MASAAKI;VAKEHMOTO, XIROBUMI;ANDO, EHJDZI;MIYADZAKI, XITOMASA;MORI+
  作者：JOSINO, MASAAKI、VAKEHMOTO, XIROBUMI、ANDO, EHJDZI、MIYADZAKI, XITOMASA、MORI+

  DOI：——

  日期：——