1,1’-dimethoxy-2-2’-binaphthalene | 113454-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1’-dimethoxy-2-2’-binaphthalene
• 英文别名: 1,1'-dimethoxy-2-2'-binaphthalene；1,1'-dimethoxy-2,2'-binaphthyl；1,1'-Dimethoxy-[2,2']binaphthyl；1-Methoxy-2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)naphthalene
• CAS: 113454-33-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: MAICBYFPIMMNQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  433.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-dimethoxy-2-2’-binaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,2'-联萘基-1,1'-二醇
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生的 Tropos VaultedBinaphthylphosphites：合成、立体化学表征和与铑的络合

  摘要：

  从胆酸或脱氧胆酸和 1,1'-二羟基-2,2'-联萘的合适衍生物开始，合成了三种不同的 2,2'-亚磷酸联苯酯，并通过 CD 和 NMR 光谱分析了它们的立体化学特征。光谱数据清楚地证明了胆甾烷骨架诱导柔性联萘部分的 M 普遍螺旋感的能力，从而产生了原配体。M 扭曲感的流行程度取决于亚磷酸联苯酯部分在胆汁酸骨架上的连接位置。三种亚磷酸酯与 [Rh(COD)2][BF4] 混合，所得配合物通过变温 31P NMR 光谱分析，从而获得有关其立体化学特征的信息，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300024
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,1’-dimethoxy-2-2’-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生的 Tropos VaultedBinaphthylphosphites：合成、立体化学表征和与铑的络合

  摘要：

  从胆酸或脱氧胆酸和 1,1'-二羟基-2,2'-联萘的合适衍生物开始，合成了三种不同的 2,2'-亚磷酸联苯酯，并通过 CD 和 NMR 光谱分析了它们的立体化学特征。光谱数据清楚地证明了胆甾烷骨架诱导柔性联萘部分的 M 普遍螺旋感的能力，从而产生了原配体。M 扭曲感的流行程度取决于亚磷酸联苯酯部分在胆汁酸骨架上的连接位置。三种亚磷酸酯与 [Rh(COD)2][BF4] 混合，所得配合物通过变温 31P NMR 光谱分析，从而获得有关其立体化学特征的信息，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300024

文献信息

• Computational and DNMR Investigation of the Isomerism and Stereodynamics of the 2,2′-Binaphthalene-1,1′-diol Scaffold
  作者：Andrea Mazzanti、Michel Chiarucci、Keith W. Bentley、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo5005229

  日期：2014.4.18

  stabilities of three conformational isomers of 2,2′-binaphthalene-1,1′-diol diisobutyrate and the energy barriers to rotation about the pivotal aryl–aryl bond and the two aryl–oxygen bonds were investigated by variable-temperature NMR spectroscopy in conjunction with DFT computations. The experimental and calculated data were found to be in very good agreement and provide new insights into the dynamic

  通过变温NMR光谱研究了2,2'-双萘-1,1'-二醇二异丁酸酯的三种构象异构体的相对稳定性以及旋转关键的芳基-芳基键和两个芳基-氧键的能量垒结合DFT计算。发现实验和计算数据非常吻合，并为BINOL衍生的对位配体的动态立体化学提供了新的见解。
• Electrocatalytic Oxidative Coupling Reaction of Naphthols and Naphthol Ethers on a TEMPO Modified Graphite Felt Electrode
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Hiroaki Ono、Tetsuo Osa

  DOI：10.1246/cl.1993.81

  日期：1993.1

  efficiency on a graphite felt electrode coated with a thin poly(acrylic acid) layer immobilizing 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (4-amino-TEMPO). 1-Naphthol and 1-methoxynaphthalene were also completely converted to the predicted 1,1′-, 1,2′-, and 2,2′- positioned coupling products. The reaction proceeds via electrocatalytic oxidation of the modified-TEMPO species. The electrode was not inactivated

  2-萘酚和 2-甲氧基萘在石墨毡电极上以超过 90% 的电流效率被定量氧化为相应的 1,1'-联萘，该电极涂有固定 4-氨基-2,2 的聚（丙烯酸）薄层， 6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（4-氨基-TEMPO）。1-萘酚和1-甲氧基萘也完全转化为预测的1,1'-、1,2'-和2,2'-定位偶联产物。该反应通过修饰的 TEMPO 物质的电催化氧化进行。电极在电解过程中未失活，可重复使用。
• Chirality Sensing of Amines, Diamines, Amino Acids, Amino Alcohols, and α-Hydroxy Acids with a Single Probe
  作者：Keith W. Bentley、Yea G. Nam、Jaslynn M. Murphy、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ja410428b

  日期：2013.12.4

  A stereodynamic probe for determination of the absolute configuration and enantiomeric composition of chiral amines, diamines, amino alcohols, amino acids, and α-hydroxy carboxylic acids is described. The chirality sensing is based on spontaneous asymmetric transformation of the first kind with stereolabile binaphtholate boron and zinc complexes. The substrate binding and chiral amplification processes

  描述了一种用于确定手性胺、二胺、氨基醇、氨基酸和 α-羟基羧酸的绝对构型和对映体组成的立体动力学探针。手性传感基于第一类与立体不稳定的联萘硼和锌配合物的自发不对称转化。底物结合和手性扩增过程在高波长下产生独特的手性光学传感器输出，可用于快速准确地检测微量样品。
• DETERMINING STEREOISOMERIC EXCESS, CONCENTRATION AND ABSOLUTE CONFIGURATION
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20160011156A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention is directed to analytical methods for determining the concentration, and/or stereoisomeric excess, and/or absolute configuration of chiral analytes in a sample.

  本发明涉及用于确定样品中手性分析物的浓度、立体异构体过量和/或绝对构型的分析方法。
• Determining stereoisomeric excess, concentration and absolute configuration
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US10012627B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention is directed to analytical methods for determining the concentration, and/or stereoisomeric excess, and/or absolute configuration of chiral analytes in a sample.

  本发明用于确定样品中手性分析物的浓度和/或立体异构体过量和/或绝对构型的分析方法。