ethyl 7-[4-((4-bromobenzylamino)carbonyloxymethyl)imidazol-1-yl]-3-ethoxy-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate | 221166-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-[4-((4-bromobenzylamino)carbonyloxymethyl)imidazol-1-yl]-3-ethoxy-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 221166-45-6
• 化学式: C₂₅H₂₃BrN₆O₇
• 分子量: 599.398
• InChiKey: BVBRUHGQIUPNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  160.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-[4-((4-bromobenzylamino)carbonyloxymethyl)imidazol-1-yl]-3-ethoxy-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以20%的产率得到7-[4-[(4-bromophenyl)methylcarbamoyloxymethyl]imidazol-1-yl]-6-nitro-3-oxo-4H-quinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和AMPA受体拮抗活性的新型6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸在7位取代苯基。

  摘要：

  我们描述了一系列新型的7-取代的6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸的设计，合成和生物学特性。经过设计，研究结构-活性关系并评估了各种化合物的性能，我们发现7-杂环-6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸含有在7位上通过氨基甲酸酯连接的取代苯基具有良好的丙酸α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑受体（AMPA-R）拮抗活性。在测试的化合物中，在末端苯基部分具有4-羧基的化合物29p（GRA-293）在体外对AMPA-R表现出高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护功效。它还显示出良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydro-7-fluoro-6-nitro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 7-[4-((4-bromobenzylamino)carbonyloxymethyl)imidazol-1-yl]-3-ethoxy-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和AMPA受体拮抗活性的新型6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸在7位取代苯基。

  摘要：

  我们描述了一系列新型的7-取代的6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸的设计，合成和生物学特性。经过设计，研究结构-活性关系并评估了各种化合物的性能，我们发现7-杂环-6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸含有在7位上通过氨基甲酸酯连接的取代苯基具有良好的丙酸α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑受体（AMPA-R）拮抗活性。在测试的化合物中，在末端苯基部分具有4-羧基的化合物29p（GRA-293）在体外对AMPA-R表现出高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护功效。它还显示出良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.030

文献信息

• Synthesis and AMPA receptor antagonistic activity of a novel class of quinoxalinecarboxylic acid with a substituted phenyl group at the C-7 position
  作者：Yasuo Takano、Futoshi Shiga、Jun Asano、Naoki Ando、Hideharu Uchiki、Tsuyosi Anraku

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00740-6

  日期：2003.10

  The synthesis and biological properties of a novel class of 7-heterocycle-substituted quinoxalinecarboxylic acids, which bear a substituted phenyl group through a urethane linkage at the C-7 position, are described. One of the synthesized compounds, 151, which has a 4-carboxyphenyl carbamoyloxymethyl imidazole group at the C-7 position and is water-soluble, was found to possess high potency in vitro and showed excellent neuroprotective efficacy in vivo. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.