(1RS,2SR)-1-acetoxy-3-methoxy-1-phenyl-2-phthalimido-propane | 19490-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1RS,2SR)-1-acetoxy-3-methoxy-1-phenyl-2-phthalimido-propane
• 英文别名: (1RS,2SR)-1-Acetoxy-3-methoxy-1-phenyl-2-phthalimido-propan；[(1S,2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-1-phenylpropyl] acetate
• CAS: 19490-53-0；19490-54-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: AABYYGNSAIDQBZ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-1-acetoxy-3-methoxy-1-phenyl-2-phthalimido-propane 在 硝酸 作用下， 生成 (1RS,2RS)-2-acetylamino-3-methoxy-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CHLOROMYCETIN¹ METHYL ETHERS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01370a026
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 (1RS,2RS)-1-acetoxy-3-methoxy-1-phenyl-2-phthalimido-propane 、 (1RS,2SR)-1-acetoxy-3-methoxy-1-phenyl-2-phthalimido-propane
  参考文献：
  名称：

  Fles; Balenovic, Arhiv za Kemiju, 1955, vol. 27, p. 149,152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aminoacetoxylation of Alkenes and the Influence of PhI(OAc)₂ on Aminopalladation Stereoselectivity
  作者：Claudio Martínez、Yichen Wu、Adam B. Weinstein、Shannon S. Stahl、Guosheng Liu、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/jo400671q

  日期：2013.6.21

  A modified protocol has been identified for Pd-catalyzed intermolecular aininoacetoxylation of terminal and internal alkenes that enables the alkene to be used as the limiting reagent. The results prompt a reassessment of the stereochemical course of these reactions. X-ray crystallographic Characterization of two of the products, together with isotopic labeling studies, show that the amidopalladation step switches from a cis-selective process under aerobic conditions to a trans-selective process in the presence of diacetoxyiodobenzene.