(1S,2S,3R,4R)-3-Naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile | 131376-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-3-Naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 131376-94-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: GLWMPZDAZRVMED-DACLVMHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 1-溴代萘 、 氰化钾 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以52%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-3-Naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯，乙烯基卤化物和氰化物亲核试剂的串联组装，导致顺式-外-2,3-二取代的降冰片烷

  摘要：

  钯催化剂（Pd（OAc）2 / PPh3）在80°C下与钯催化剂（Pd（OAc）2 / PPh3）组装在一起，从而合成了降冰片烯，1-烯基或芳基卤化物和氰化物亲核试剂这三种组分，从而获得了立体选择性的顺式-外型-2-氰基-3 -烯基-或芳基降冰片烷，可能是目前有吸引力的PGH类似物的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98060-2