1-[8-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7,8-dihydroimidazo[2,1-f]purin-7-yl]heptan-2-one | 289709-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-[8-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7,8-dihydroimidazo[2,1-f]purin-7-yl]heptan-2-one
• CAS: 289709-65-5
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₅
• 分子量: 405.454
• InChiKey: KARPIAYTHBWGCN-LMMISXJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[8-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7,8-dihydroimidazo[2,1-f]purin-7-yl]heptan-2-one 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1''-[3-(2'-deoxy-α-D-erythropentafuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purin-7-yl]heptane-2''-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自4-氧代-2-壬烯醛（脂质过氧化的新产物）的2'-脱氧腺苷加合物的表征。

  摘要：

  通过液相色谱/质谱法分析2'-脱氧腺苷与4-氧代-2-壬烯醛之间的反应，发现存在三种主要产物（加合物A（1），A（2）和B）。加合物A（1）和A（2）是异构体；它们在室温下相互转化，并且每个都容易脱水形成加合物B。通过碰撞诱导解离与多串联质谱联用获得的加合物B的质谱特征与取代的乙炔加合物所预期的一致。NMR光谱显示加合物B的结构与取代的乙炔-2'-脱氧腺苷加合物1''-[3-（2'-脱氧-β-D-赤藓型呋喃呋喃糖基）-3H-咪唑并[2，1 -i]嘌呤-7-基]庚烷-2'-一。结构的明确证据来自加合物A（1）和A（2）（加合物B的前体）与硼氢化钠的反应。加合物A（1）和A（2）各自形成相同的还原产物，其中包含八个额外的氢原子。该还原产物的质谱特性确定了2'-脱氧腺苷的环外氨基（N（6））连接到4-氧代-2-壬烯醛的C-1。还显示了4-氧代-2-壬烯醛与小牛胸腺DNA的反应导致形成取代的乙醇加

  DOI：

  10.1021/tx000057z
• 作为产物：
  描述：

  13(S)--过氧羟基-9,11-十八碳二烯酸 、 2'-脱氧腺苷 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1''-[3-(2'-deoxy-α-D-erythropentafuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purin-7-yl]heptane-2''-one 、 1-[8-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7,8-dihydroimidazo[2,1-f]purin-7-yl]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂质氢过氧化物介导的4-氧代-2-壬烯醛的生成取代的1，N（6）-etheno-2'-脱氧腺苷加合物。

  摘要：

  通过液相色谱/恒定中性损失质谱法分析2'-脱氧腺苷和13-氢过氧亚油酸之间的反应，发现存在两种主要产物（加合物A和B）。加合物A被证明是两种异构体的混合物（A（1）和A（2）），每一种异构体都随着水的流失而分解形成加合物B。加合物B的质谱特性与被取代的1，N （6）-乙炔基-2'-脱氧腺苷加合物1''-[3-（2'-脱氧β-D-赤型-五呋喃糖基）-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-7-基]庚-2'--一。当用合成的4-氧代-2-壬烯醛处理2'-脱氧腺苷时，形成加合物A（1），A（2）和B，这表明它是由13-氢过氧亚油酸的分解形成的。加合物A（1），A（2），当在Fe（II）存在下孵育13-氢过氧亚油酸和2'-脱氧腺苷时，观察到B。因此，4-氧代-2-壬烯醛最有可能通过均溶过程形成。尽管在4-羟基-2-壬烯醛和2'-脱氧腺苷之间的反应中形成了加合物A（1），A（2）和B，但观察到许多其他产物。

  DOI：

  10.1021/tx0000771