(S)-N-[(E)-2,2-difluoro-1-phenylethylidene]-2-phenylethylamine | 874657-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(E)-2,2-difluoro-1-phenylethylidene]-2-phenylethylamine
• 英文别名: (E)-2,2-difluoro-1-phenylethylidene((1S)-1-phenylethyl)amine
• CAS: 874657-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂N
• 分子量: 259.299
• InChiKey: BKJVZGAQAYJPJI-OGAOFSLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(E)-2,2-difluoro-1-phenylethylidene]-2-phenylethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (αR)-α-(difluoromethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]benzenemethanamine 、 (αS)-α-(difluoromethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性氢解反应不对称合成α-单氟甲基-和α-二氟甲基苄基胺

  摘要：

  描述了通过区域选择性氢解的α-单氟甲基-和α-二氟甲基苄基胺的不对称合成。在α-三氟甲基的情况下，在苄基位置具有部分氟化的甲基的非对映体纯的双（α-甲基苄基）胺衍生物的氢解也具有高的区域选择性。此外，在部分氟化苯乙酮和α-苯乙胺衍生的手性亚胺的还原中观察到相反的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.01.009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 以 乙醚 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (S)-N-[(E)-2,2-difluoro-1-phenylethylidene]-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Umpolung Reactivity of Difluoroenol Silyl Ethers with Amines and Amino Alcohols. Application to the Synthesis of Enantiopure α-Difluoromethyl Amines and Amino Acids

  摘要：

  Difluoroenol silyl ethers, produced in situ from acylsilanes and CF3TMS, react as electrophiles with amines to give difluoroimines, via the corresponding hemiaminal adduct, as evidenced by F-19 NMR spectroscopy. Reaction with (R)-phenylglycinol led to 2-difluoromethyloxazolidines. After separation of the diastereomers, reduction with LAH and Strecker-type synthesis gave enantiopure alpha-difluoromethy-lamines and alpha-difluoromethyl-alpha-amino acids, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo702328v

文献信息

• JP2005/247785
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Optically active 1-Aryl-2-fluoro-substituted ethylamine and method for producing same
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20070191639A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention relates to a method of producing an optically active 1-aryl-2-fluoro-substituted ethylamine compound of the formula [2] or a salt thereof by hydrogenolysis of an optically active secondary amine compound of the formula [1] or a salt thereof in the presence of a transition metal catalyst of Group VIII [Chem. 59] [where Ar represents an aryl group; n represents an integer of 1 or 2; and * represents an asymmetric carbon] [Chem. 60] [where Ar represents an aryl group; n represents an integer of 1 or 2; and * represents an asymmetric carbon].
• US7459586B2
  申请人：——

  公开号：US7459586B2

  公开（公告）日：2008-12-02