5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 299407-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Ethyl 4-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 299407-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₆
• 分子量: 321.29
• InChiKey: JCMCKDMBSHKVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 novozyme 435 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 4-[4'-(2''-hydroxy-3''-pyrrolidin-1'''-yl-propoxy)-3'-nitrophenyl]-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic, regioselective synthesis of dihydropyrimidinone-fused β -amino alcohols and their anti-inflammatory and antioxidant activity evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2024.2396500
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 2-噻吩硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-噻吩基硼酸催化3,4-二氢嘧啶-2-( 1H )-酮/硫酮的高效一锅合成

  摘要：

  描述了使用 2-噻吩基硼酸作为催化剂以良好至极好的收率合成 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮/硫酮的简单有效的一锅三组分缩合反应。

  DOI：

  10.3184/174751912x13318375421203

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(<i>1H</i>)-Ones/Thiones Catalysed by 2-Thienylboronic Acid
  作者：Zhenfang Fu、Tianhua Shen、Zhiping Du、Zhiguo Qiao、Qingbao Song

  DOI：10.3184/174751912x13318375421203

  日期：2012.4

  A simple efficient one-pot three-component condensation for synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/thiones in good to excellent yields using 2-thienylboronic acid as a catalyst was described.

  描述了使用 2-噻吩基硼酸作为催化剂以良好至极好的收率合成 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮/硫酮的简单有效的一锅三组分缩合反应。
• Design, synthesis and antimicrobial evaluation of dihydropyrimidone based organic–inorganic nano-hybrids
  作者：Tilak Raj、Beant Kaur Billing、Navneet Kaur、Narinder Singh

  DOI：10.1039/c5ra08765a

  日期：——

  Substituted dihydropyrimidone derivatives were synthesized through one pot multicomponent Zn(ClO₄)₂catalysed Biginelli reactions between differently substituted aromatic aldehydes, urea and ethylacetoacetate.

  通过一锅多组分Zn(ClO₄)₂催化的Biginelli反应，利用不同取代芳香醛、尿素和乙酰乙酸乙酯合成了取代的二氢嘧啶衍生物。
• Zn salen complex supported on MnCoFe2O4(MCF) magnetic nanoparticles as a catalyst in the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2 (1H)-ones/thiones (Biginelli-like reaction)
  作者：Najmieh Ahadi、Akbar Mobinikhaledi、Armaghan Fathehesami、Zahra Bagheri

  DOI：10.1007/s11164-022-04709-6

  日期：2022.6

  Biginelli-like reaction via three component reaction ethyl acetoacetate or dimedone/ or barbituric acid, urea/ or thiourea and different aromatic aldehydes. The structure of new prepared 3,4-dihydropyrimidin-2 (1H)-ones/thions was properly identified by FT-IR, 1H- and 13C-NMR spectroscopy data. Some important advantages of this procedure include easy separation of catalyst by a magnet, short reaction times

  在目前的工作中，一种新型的 MnCoFe 2 O 4磁性纳米粒子负载的 Zn salen 配合物，MnCoFe 2 O 4 @SiO 2 -Pr-NH-SA&Zn (MCF@SiO 2-Pr-NH-SA&Zn) 易于通过清洁方法合成，并通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射、场发射扫描电子显微镜、能量色散 X 射线分析仪、透射电子进行充分表征显微镜、电感耦合等离子体发射光谱法、热重和振动样品磁力计分析。此外，通过乙酰乙酸乙酯或双甲酮/或巴比妥酸、脲/或硫脲和不同芳香醛的三组分反应，在类 Biginelli 反应中研究了所制备的复合物作为非均相催化剂的活性。新制备的 3,4-dihydropyrimidin-2 (1H)-ones/thions 的结构被 FT-IR、1 H-和13正确鉴定C-NMR光谱数据。该程序的一些重要优点包括通过磁体轻松分离催化剂、反应时间短、产品产率高、无溶剂、易于后处理和在所用模型反应的