1-(cyclopropylethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1380166-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(cyclopropylethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(2-cyclopropylethynyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1380166-28-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: XLSUJRLNXYZLKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium t-butanolate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(cyclopropylethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling in continuous flow through TEMPO/copper relay catalysis

  摘要：

  已实现通过2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧自由基（TEMPO）/铜中继催化，在连续流微反应器中进行四氢异喹啉与末端炔烃的电催化脱氢C(sp3)–H/C(sp)–H交叉偶联。该反应易于扩展规模，需要低浓度的支持电解质，无需外部化学氧化剂或配体，可直接且可持续地获得2-官能化的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.178

文献信息

• Dual Catalysis: Combination of Photocatalytic Aerobic Oxidation and Metal Catalyzed Alkynylation Reactions-CC Bond Formation Using Visible Light
  作者：Magnus Rueping、René M. Koenigs、Konstantin Poscharny、David C. Fabry、Daniele Leonori、Carlos Vila

  DOI：10.1002/chem.201200050

  日期：2012.4.23

  Shedding new light on the right combination of catalysts: A new dual catalytic system for efficient CH functionalization was developed. The appropriate choice of two metal catalysts allows the oxidative alkynylation of tertiary amines under mild and sustainable reaction conditions.

  为正确的催化剂组合提供了新的亮点：开发了一种新型的双催化体系，可实现高效的CH功能化。两个金属催化剂的适当选择允许温和和可持续的反应条件下叔胺的氧化炔基。
• Improved simplicity and practicability in copper-catalyzed alkynylation of tetrahydroisoquinoline
  作者：Birgit Gröll、Patricia Schaaf、Michael Schnürch

  DOI：10.1007/s00706-016-1877-5

  日期：2017.1

  AbstractAlkynylation reactions of N-protected tetrahydroisoquinolines have been performed using several different protocols of cross dehydrogenative coupling. Initially, a CuCl-catalyzed method was investigated, which worked well with three different N-protecting groups, namely phenyl, PMP, and benzyl and t-BuOOH as oxidant in acetonitrile as solvent. The peroxide could then be replaced by simple air

  AbstractN-保护的四氢异喹啉的炔基化反应已使用交叉脱氢偶联的几种不同方案进行。最初，研究了CuCl催化的方法，该方法在三种不同的N保护基（即苯基，PMP和苄基以及叔丁基OOH）作为氧化剂在乙腈中作为溶剂时效果很好。然后可以用简单的空气和乙腈代替水来生产过氧化物，从而实现总体上非常环保的方案。最后，还使用空气作为氧化剂，开发了从炔酸开始的脱羧烷基化方案。这避免了在引入短链炔烃取代基中使用气态炔烃。 图形概要