5-(4-nitrophenyl)cyclohexane-1,3-dione | 55579-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5-(4-Nitro-phenyl)-cyclohexan-1,3-dion
• CAS: 55579-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: LQMGHIOOSOQCQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C (decomp)
• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)cyclohexane-1,3-dione 在 氯仿 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,3-dichloro-5-(4-nitro-phenyl)-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  CLXXIX.—将氢芳族化合物转化为芳族化合物。第四部分 硝基苯基二氢间苯二酚中硝基的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001387
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-(4-nitrophenyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  CLXXIX.—将氢芳族化合物转化为芳族化合物。第四部分 硝基苯基二氢间苯二酚中硝基的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001387

文献信息

• Cinchona Squaramide‐Catalyzed Intermolecular Desymmetrization of 1,3‐Diketones Leading to Chiral 1,4‐Dihydropyridines
  作者：Maciej Dajek、Agnieszka Pruszczyńska、Krzysztof A. Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.202000455

  日期：2020.9.8

  Addition of prochiral cyclic 1,3‐diketones to Michael acceptors applying bifunctional Cinchona‐derived squaramides resulted in chiral adducts with stereoselectivities of up to 99% ee and allowed for desymmetrization of the nucleophile. These labile hemiacetal intermediates were transformed to new 1,4‐dihydropyridines with high diastereoselectivities and no erosion of optical purity. Their further oxidation

  在使用双官能金鸡纳衍生的方酰胺的迈克尔受体上添加前手性环状1,3-二酮会导致手性加合物的立体选择性高达99％ee，并允许亲核试剂脱对称。这些不稳定的半缩醛中间体被转化为新的1,4-二氢吡啶，具有高非对映选择性，且不会破坏光学纯度。它们进一步氧化为吡啶，然后进行费舍尔吲哚化，提供了手性吡啶吲哚。
• Duerckheimer; Raether; Seliger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 7, p. 1041 - 1046
  作者：Duerckheimer、Raether、Seliger、Seidenath

  DOI：——

  日期：——