3-[[[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]-(2-carboxyethyl)amino]propanoic acid | 1254159-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[[[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]-(2-carboxyethyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1254159-39-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N₆O₉P
• 分子量: 474.367
• InChiKey: FLEKSOUBTKEUGJ-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2'-deoxyadenosin-5'-yl)-N,N'-di(2-(methoxycarbonyl)ethyl)phosphoramidate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-[[[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]-(2-carboxyethyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚氨基丙酸是通过HIV-1逆转录酶进行DNA聚合的离去基团

  摘要：

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100160

文献信息

• Iminodipropionic Acid as the Leaving Group for DNA Polymerization by HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Xiao-Ping Song、Camille Bouillon、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cbic.201100160

  日期：2011.8.16

  Pyrophosphate mimics: Iminodiacetic acid phosphoramidates of deoxyadenosine monophosphate analogues, either bearing an extended aliphatic chain in the amino acid function or a phosphonic acid moiety, serve as potential substrates for HIV‐1 reverse transcriptase. Iminodipropionic acid was found to be an excellent mimic of the pyrophosphate.

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。