ethyl 2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-enoate | 1380341-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-enoate
• CAS: 1380341-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: KQEIMVZHSYOBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 1,1-二苯乙烯 在 碳酸氢钠 、 C₂₅H₂₂N₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到ethyl 2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基供体-受体分子：一种高反应性有机光催化剂，可通过卤素键还原裂解 C-Br 键

  摘要：

  我们报告了一种基于吡啶的供体-受体分子，它作为可见光光氧化还原催化剂表现出高反应性。这种光氧化还原催化剂能够通过 C-Br 键的直接光催化还原裂解，从烷基溴形成自由基，这是有用的自由基前体，不幸的是在还原条件下表现不佳。包括未活化的烷基溴在内的多种烷基溴可在环境条件下使用，无需任何额外的活化剂即可以良好的收率得到 C-C 偶联产物。机理研究表明，光催化剂通过卤素键与烷基溴相互作用，吡啶部分对反应的进行很重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02067

文献信息

• Cobalt-catalyzed annulation of styrenes with α-bromoacetic acids
  作者：Tung T. Nguyen、Bao H. T. Ngo、Huy X. Le、Linh N. P. Vu、Tuong A. To、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra09588e

  日期：——

  We report a method for addition of α-bromophenylacetic acids to vinyl CC bonds in styrenes to afford γ-lactones. Reactions employed a simple cobalt catalyst Co(NO3)2·6H2O in the presence of dipivaloylmethane (dpm) ligand. Many functionalities including halogen, ester, and nitro groups were compatible with reaction conditions. If α-bromoesters were used, vinylacetates were the major products.

  我们报告了一种将 α-溴苯乙酸添加到苯乙烯中的乙烯基 C C 键以提供 γ-内酯的方法。在二戊酰甲烷 (dpm) 配体存在下，反应使用简单的钴催化剂 Co(NO 3 ) 2 ·6H 2 O。许多官能团，包括卤素、酯和硝基，都与反应条件相容。如果使用 α-溴代酯，醋酸乙烯酯是主要产品。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of enamides with sterically hindered α-bromocarbonyls
  作者：Ran Ding、Zhi-Dao Huang、Zheng-Li Liu、Tian-Xiang Wang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c5cc10653b

  日期：——

  Palladium-catalyzed intermolecular alkylation of enamides with [small alpha]-bromo carbonyls was developed. Under mild reaction conditions, various cyclic and acyclic enamides reacted well with [small alpha]-bromo carbonyls to afford the corresponding multi-substituted alkene...

  开发了钯催化的带有[小α]-溴羰基的酰胺的分子间烷基化。在温和的反应条件下，各种环状和无环酰胺与[小α]-溴羰基反应良好，得到相应的多取代烯烃...
• Organo-photoredox-Catalyzed Atom-Transfer Radical Substitution of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Halides
  作者：Goki Hirata、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03359

  日期：2020.11.20

  (ATRS) and carboesterification reaction of alkenes with alkyl halides has been developed using PTH as the organo-photoredox catalyst. Two types of products were obtained, depending on the additive and solvent used during the reaction. Primary, secondary, and tertiary alkyl halides reacted to give the ATRS products. This protocol has several advantages: it requires mild reaction conditions and a low catalyst

  使用PTH作为有机光氧化还原催化剂，已经开发了光驱原子转移自由基取代（ATRS）和烯烃与烷基卤的碳酯化反应。根据反应期间使用的添加剂和溶剂，获得两种类型的产物。伯，仲和叔烷基卤化物反应生成ATRS产物。该方案具有几个优点：它要求温和的反应条件和较低的催化剂负载量，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，烷基自由基可能通过光催化作为关键中间体生成，为ATRS反应提供了新的方向。
• Nickel-Catalyzed Heck-Type Alkenylation of Secondary and Tertiary α-Carbonyl Alkyl Bromides
  作者：Chao Liu、Shan Tang、Dong Liu、Jiwen Yuan、Liwei Zheng、Lingkui Meng、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201108350

  日期：2012.4.10

  Ni made it! A novel Heck‐type reaction of secondary and tertiary α‐carbonyl alkyl bromides, most likely involving a radical process, was achieved through the use of a nickel catalyst. Various substituted styrenes and 1,1‐diaryl alkenes were utilized as substrates to easily construct α‐alkenyl carbonyl compounds with tertiary or quaternary carbon centers. A catalytic cycle involving NiI/NiII is proposed

  倪做到了！通过使用镍催化剂，实现了仲和叔α-羰基烷基溴化物的新型Heck型反应，最有可能涉及自由基过程。各种取代的苯乙烯和1,1-二芳基烯烃被用作底物，以轻松构建具有叔碳或季碳中心的α-烯基羰基化合物。基于我们的实验结果，提出了涉及Ni I / Ni II的催化循环。EWG =吸电子基团。
• Copper-Catalyzed Alkylation of Silyl Enol Ethers with Sterically Hindered α-Bromocarbonyls: Access to the Histamine H₃ Receptor Antagonist
  作者：Dengke Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02277

  日期：2021.1.1

  A general and efficient copper-catalyzed alkylation of silyl enol ethers with functionalized alkyl bromides has been developed for the synthesis of the sterically hindered γ-ketoesters. The transformation was induced through C(sp3)-halogen activation of commercially available sterically hindered alkyl bromides under mild conditions in good results. The strategy could be used for the synthesis of biologically

  已经开发了一种通用且有效的铜催化的甲硅烷基烯醇醚与官能化的烷基溴化物的烷基化反应，用于合成位阻γ-酮酸酯。在温和的条件下，通过C（sp 3）-卤素活化市售的位阻烷基溴化物可诱导转化，效果良好。该策略可用于合成具有药用活性的生物活性组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂。