1-(3-methoxybenzyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile | 56577-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-Cyano-1-m-methylbenzyl-1.4-dihydronaphthalen
• CAS: 56577-15-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: HQVJBMRYAACHQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxybenzyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到(5S*,11S*)-13-bromo-8-methoxy-11,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene-5(6H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-萘甲胺到 1,4-二氢萘-1-腈的碱诱导脱氢和脱芳烃转化

  摘要：

  在 THF 中用氢化钾 (KH) 或正丁基锂 ( n - BuLi )-叔丁醇钾 ( t -BuOK)溶剂热处理 1-萘甲胺会导致不寻常的连续两次 β-氢化物消除，形成 1-萘腈和 KH。新生成的 KH 具有足够的氢化性，可以在 C4 位置区域选择性地对所得 1-萘腈进行脱芳烃加成，得到 α-氰基苄基负碳离子，它可以被一系列亲电子试剂功能化，释放出相应的 1,4-二氢萘-具有季碳中心的 1-腈。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00487
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-(3-methoxybenzyl)-1,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-萘甲胺到 1,4-二氢萘-1-腈的碱诱导脱氢和脱芳烃转化

  摘要：

  在 THF 中用氢化钾 (KH) 或正丁基锂 ( n - BuLi )-叔丁醇钾 ( t -BuOK)溶剂热处理 1-萘甲胺会导致不寻常的连续两次 β-氢化物消除，形成 1-萘腈和 KH。新生成的 KH 具有足够的氢化性，可以在 C4 位置区域选择性地对所得 1-萘腈进行脱芳烃加成，得到 α-氰基苄基负碳离子，它可以被一系列亲电子试剂功能化，释放出相应的 1,4-二氢萘-具有季碳中心的 1-腈。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00487