O-(2'-deoxyadenosin-5'-yl)-N,N'-di(2-(methoxycarbonyl)ethyl)phosphoramidate | 1254159-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O-(2'-deoxyadenosin-5'-yl)-N,N'-di(2-(methoxycarbonyl)ethyl)phosphoramidate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-N,N-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)phosphonamidic acid
• CAS: 1254159-41-5
• 化学式: C₁₈H₂₇N₆O₉P
• 分子量: 502.421
• InChiKey: VDIJBVFIQYZBDA-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2'-deoxyadenosin-5'-yl)-N,N'-di(2-(methoxycarbonyl)ethyl)phosphoramidate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-[[[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]-(2-carboxyethyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚氨基丙酸是通过HIV-1逆转录酶进行DNA聚合的离去基团

  摘要：

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100160
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-[(3-甲氧基-3-氧代丙基)氨基]丙酸酯 、 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到O-(2'-deoxyadenosin-5'-yl)-N,N'-di(2-(methoxycarbonyl)ethyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基丙酸是通过HIV-1逆转录酶进行DNA聚合的离去基团

  摘要：

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100160

文献信息

• Iminodipropionic Acid as the Leaving Group for DNA Polymerization by HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Xiao-Ping Song、Camille Bouillon、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cbic.201100160

  日期：2011.8.16

  Pyrophosphate mimics: Iminodiacetic acid phosphoramidates of deoxyadenosine monophosphate analogues, either bearing an extended aliphatic chain in the amino acid function or a phosphonic acid moiety, serve as potential substrates for HIV‐1 reverse transcriptase. Iminodipropionic acid was found to be an excellent mimic of the pyrophosphate.

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。