2-hydroxy-3-n-octyl-1,4-naphthoquinone | 41245-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-n-octyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-octylnaphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-octyl-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-3-octyl-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-3-octyl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 41245-56-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: AOZNPUNUNATEMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-n-octyl-1,4-naphthoquinone 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以58%的产率得到rac-(4bS,9bR)-4b-hydroxy-9b-octylindeno[2,1-a]indene-5,10(4bH,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将苄酮插入劳森酮中：生物上重要的苯并双环[3.3.0]辛烷的合成

  摘要：

  公开了通过多米诺形式[2 + 2]-环加成反应然后原位重排的方法，将原位生成的苯炔类化合物理想地立体选择性地插入到法拉酮中。通过使用简单的底物和条件，该反应允许以良好的产率和优异的选择性制备生物学上重要的苯并双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201805798
• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 在 sodium peroxide 、 水 、 正戊烷 作用下， 生成 2-hydroxy-3-n-octyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Lipophilic 1,4-Naphthoquinone Derivatives against Human Cancer Cell Lines
  作者：Shao-Hung Wang、Chih-Yu Lo、Zhong-Heng Gwo、Hong-Jhih Lin、Lih-Geeng Chen、Cheng-Deng Kuo、Jin-Yi Wu

  DOI：10.3390/molecules200711994

  日期：——

  these cell lines. Our results showed that the effectiveness of compound 11a may be attributed to its suppression of the survival of HT-29. Secondly, in the Hoechst 33258 staining test, compound 11a-treated cells exhibited nuclear condensation typical of apoptosis. Additionally, cell cycle analysis by flow cytometry indicated that compound 11a arrested HT-29 cells in the S phase. Furthermore, cell death

  为了检查疏水性对 1,4-萘醌衍生物抗癌活性的影响，合成并评估了一系列带有 2-O-烷基-、3-C-烷基-或 2/3-N-吗啉代烷基的化合物因其在体外对五种人类癌细胞系的抗癌活性。通过 MTT 测定法测定了这些衍生物对 HT-29、SW480、HepG2、MCF-7 和 HL-60 细胞的细胞毒性。其中，2-hydroxy-3-farnesyl-1,4-naphthoquinone (11a) 被发现对这些细胞系的细胞毒性最强。我们的结果表明，化合物 11a 的有效性可能归因于其抑制 HT-29 的存活。其次，在 Hoechst 33258 染色试验中，化合物 11a 处理的细胞表现出典型的细胞凋亡的核凝聚。此外，通过流式细胞术进行的细胞周期分析表明，化合物11a 在S 期阻止了HT-29 细胞。此外，通过膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色检测的细胞死亡表明，化合物 11a 以浓度依赖性方式有效诱导
• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition as a Versatile Platform to Access Methanobenzo[7]annulenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mohammed Anif Pasha、Guguloth Thirupathi

  DOI：10.1002/anie.201706557

  日期：2017.10.9

  and structurally important methanobenzo[7]annulenes were synthesized in very good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities through an unprecedented organocatalytic formal [3+2] cycloaddition from readily available 2‐alkyl‐3‐hydroxynaphthalene‐1,4‐diones and alkyl vinyl ketones.

  药学上和结构上重要的甲氧基苯并[7]环戊烯可通过空前的2-烷基-3-羟基萘-1,4-二酮和烷基的空前的有机催化形式[3 + 2]环加成反应以良好的对映异构和非对映选择性很好地合成。乙烯基酮。