7-bromo-4'-(diethylamino)-3-hydroxyflavone | 801220-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-bromo-4'-(diethylamino)-3-hydroxyflavone
• CAS: 801220-43-9
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: UPPMYXFRRCGXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 7-bromo-4'-(diethylamino)-3-hydroxyflavone 在 palladium diacetate N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到methyl 3-{7-[4'-(diethylamino)-3-hydroxyflavonyl]}acrylate
  参考文献：
  名称：

  7-（2-甲氧羰基乙烯基）-3-羟基色酮：具有红移双发射的新型染料

  摘要：

  使用Heck偶联反应从相应的7-溴-3-羟基色酮合成了7-（2-甲氧基羰基乙烯基）-3-羟基色酮。在3-羟基色酮的7位上引入电子受体（2-甲氧基羰基乙烯基），会导致吸收的红移30–40 nm，发射的两个谱带的红移均大于50 nm。这种衍生化使我们能够开发最大吸收达到480 nm并在光谱的红色区域具有双重发射的染料。与母体染料相比，7-丙烯酸-3-羟基色酮表现出明显更强的溶剂合色。这归因于在7位的受体基团，它增加了染料激发态的转移特性。新型染料对于生物学研究中新型荧光探针的开发具有很高的前景。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.032
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯乙酮 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 7-bromo-4'-(diethylamino)-3-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Tuning of environment-sensitive 3-hydroxychromone fluorophores based on strong donor substituents in positions 2 or 7

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111479