4-methoxy-2,4',6-trimethyldiphenyl thioether | 1296142-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methoxy-2,4',6-trimethyldiphenyl thioether
• 英文别名: (4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)(p-tolyl)sulfane
• CAS: 1296142-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: WBQKCSHFHYINSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醚 、 4-甲苯硫酚 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-methoxy-2,4',6-trimethyldiphenyl thioether
  参考文献：
  名称：

  通过有氧可见光催化选择性交叉偶联芳烃与硫酚的直接 C-H 硫醇化

  摘要：

  报道了一种无氧金属、可见光诱导的苯酚与苯硫酚的区域选择性硫醇化反应。交叉偶联方案表现出良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，二硫化物自由基阳离子在有氧硫醇化的可见光催化中起着至关重要的作用。简单地控制底物的当量比，可以在一锅反应中选择性地形成具有高活性的硫化物或亚砜产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03090

文献信息

• Novel C–H functionalization of arenes: palladium-catalyzed synthesis of diaryl sulfides
  作者：Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c0cc04405a

  日期：——

  A novel protocol for the direct arylthiolation of electron-rich arenes is described. Applying arylsulfonyl cyanides in the presence of catalytic amounts of Pd allows for a straightforward synthesis of diaryl sulfides.

  报道了一种新颖的直接芳硫化富电子芳烃的协议。在催化量的钯存在下应用芳基磺酰氰化物可实现简单直接的二芳基硫醚合成。
• Hemin‐Promoted Direct C−H Thiolation in the Synthesis of Diaryl Sulfides
  作者：Bao Li、Junrui Wang、Guangliang Tu、Guodong Ju、Kehan Zhou、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202201458

  日期：2023.3.21

  A new method for direct preparation of diphenyl sulfides using P-toluenesulfonyl chloride as an effective thiophenyl radical precursor with assistance from Hemin. Various substituted anisoles and benzenesulfonyl chlorides are well tolerated. Gram scale reactions showed a satisfactory performance, demonstrating the potential synthetic application of this method.

  以对甲苯磺酰氯为有效的噻吩自由基前驱体，氯化血红素辅助直接制备二苯硫醚的新方法。各种取代苯甲醚和苯磺酰氯耐受性良好。克级反应表现出令人满意的性能，证明了该方法的潜在合成应用。