(2R,3S)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-methylpentane-1,2,3-triol | 727723-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-methylpentane-1,2,3-triol
• CAS: 727723-01-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: TYFDTJGEPVMNOH-SJORKVTESA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  514.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-methylpentane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3S)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-4-methyl-2-oxo-3-[(trimethylsilyl)oxy]pentyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (1S)-1-(1H-imidazol-4-yl)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-methylpropan-1-ol as a potent C17,20-lyase inhibitor

  摘要：

  An efficient stereocontrolled synthesis of the Potent C-17.20-lyase inhibitor, (1S)-1-(1H-imidazol-4-yl)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-methyl-1-propanol 1, has been established. The stereogenic center of 1 was successfully constructed by a highly diastereoselective Grignard reaction of 2, while a subsequent imidazole ring annulation afforded 1 in an enantiomerically pure form. The procedure enables a practical synthesis of 1 that can be conveniently carried out on a multigram scale. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.035
• 作为产物：
  描述：

  [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](6-methoxy-2-naphthyl)methanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-methylpentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (1S)-1-(1H-imidazol-4-yl)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-methylpropan-1-ol as a potent C17,20-lyase inhibitor

  摘要：

  An efficient stereocontrolled synthesis of the Potent C-17.20-lyase inhibitor, (1S)-1-(1H-imidazol-4-yl)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-methyl-1-propanol 1, has been established. The stereogenic center of 1 was successfully constructed by a highly diastereoselective Grignard reaction of 2, while a subsequent imidazole ring annulation afforded 1 in an enantiomerically pure form. The procedure enables a practical synthesis of 1 that can be conveniently carried out on a multigram scale. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.035