5,6-Dihydro-thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphopsphole-3-carboxylic acid methyl ester | 138404-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-Dihydro-thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphopsphole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5,6-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphosphole-3-carboxylate
• CAS: 138404-48-5
• 化学式: C₆H₇N₂O₂PS
• 分子量: 202.174
• InChiKey: HDRMGXQGJIXMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphopsphole-3-carboxylic acid methyl ester 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到methyl 10,11-dimethyl-8-sulfanylidene-5-thia-2,7-diaza-8λ5-phosphatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-6,10-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in Diels-Alder Reactions of Thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphospholes and Related Compounds

  摘要：

  Thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphospholes以及它们的5,6-二氢和苯并衍生物在>C=P-官能团上与2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯发生Diels-Alder反应。然而，1,3-氮磷杂环[5,1-b]苯并噻唑表现出降低的反应活性，只有在存在氧化剂（O2，S8或Se n）的情况下才与1,3-二烯发生反应。与异戊二烯的反应具有区域选择性。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0102
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-amino-4,5-dihydro-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)acetate;bromide 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到5,6-Dihydro-thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphopsphole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型功能化二氯膦的合成：双配位磷杂环的前体

  摘要：

  3-烷基-2-氨基环亚铵盐与PCI 3在Et 3 N存在下的反应产生了一类新的官能化二氯膦，其分子内经历脱卤化氢反应形成1,3,4，-二氮杂磷杂环。这些二氯膦显示出环境反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80188-c

文献信息

• Synthesis of New Heterocycles with Dicoordinated Phosphorus: 3-Substituted Thiazolo[3,2-<i>d</i>][1,4,2]diazaphosphole and its 5,6-Dihydro and Benzo Derivatives
  作者：Raj K. Bansal、Ruchi Mahnot、Dinesh C. Sharma、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-1992-26085

  日期：——

  The 3-substituted 2-aminothiazolium bromides 1-3 undergo cyclocondensation with phosphorus trichloride in acetonitrile in the presence of triethylamine to give the 3-substituted 5,6-dihydrothiazolo[3,2-d] [1,4,2]diazaphospholes 4, thiazolo[3,2-d] [1,4,2] diazaphosphole 5 and its benzo derivatives 6. The products are characterized by 31P, 1H and 13C NMR spectra. Dimethyl sulfate alkylates 5 at N-7.

  3-取代的2-氨基噻唑铵溴化物1-3在醋腈中与三氯化磷和三乙胺反应发生环缩合，生成3-取代的5,6-二氢噻唑[3,2-d][1,4,2]二氮杂磷烯4、噻唑[3,2-d][1,4,2]二氮杂磷烯5及其苯基衍生物6。这些产物通过31P、1H和13C核磁共振谱进行了表征。二甲基硫酸酯在N-7位对5进行烷基化。