MeCSPh(CO2Et)SO2Me | 1214319-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: MeCSPh(CO2Et)SO2Me
• 英文别名: Ethyl 2-methylsulfonyl-2-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 1214319-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S₂
• 分子量: 288.389
• InChiKey: HWNLHTUCHGZICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 diethyl methyl(methylsulfonyl)malonate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到MeCSPh(CO2Et)SO2Me
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基丙二酸酯与 DABCO 或 Bu3N 的选择性磺酰化脱磺酰化或脱羧基化反应：反应性和构象分析

  摘要：

  描述了几种 α-取代的 α-磺酰基丙二酸酯对 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 和 Bu3N 的反应性研究。由于亲电子中心（SO2 和 CO2R）周围的空间位阻，与 DABCO 的反应性揭示了脱羧基化和意外脱磺酰化之间可能存在竞争，这取决于 α-取代基。具有拥挤的α-取代基的衍生物会发生选择性脱磺酰化，因此可以提出一种新颖有效的脱磺酰化方法。通过构象分析（Macromodel/MM2* 和 Mopac/MP3）证实了 α-磺酰基丙二酸酯的反应性对亲电子中心周围空间位阻的依赖性。由于相应的质子化、氘化、通过加入相应的亲电试剂得到亚磺酰化产物。Bu3N 本身是一种新型的选择性脱羧基试剂，可用于任何 α-取代的 α-磺酰基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1080/00397910902962852