(2S,2'S,3R,3'R)-1,1'-bis-tert-butoxycarbonyl-3,3'-bis(naphthalen-1-ylmethoxy)-2,2'-bipyrrolidine | 1168153-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,2'S,3R,3'R)-1,1'-bis-tert-butoxycarbonyl-3,3'-bis(naphthalen-1-ylmethoxy)-2,2'-bipyrrolidine
• CAS: 1168153-06-7
• 化学式: C₄₀H₄₈N₂O₆
• 分子量: 652.831
• InChiKey: ISXZSZVUCPQDNQ-MGXDLYCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,3R,3'R)-1,1'-bis-tert-butoxycarbonyl-3,3'-bis(naphthalen-1-ylmethoxy)-2,2'-bipyrrolidine 在 甲醇 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-bis(naphthalen-1-ylmethoxy)-2,2'-bipyrrolidine diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  C 2对称联吡咯烷催化的高活性不对称Diels-Alder反应：水介质中的催化剂循环利用及对催化模式的认识

  摘要：

  已经设计并合成了新型的C 2对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮，用于α，β-不饱和醛的不对称有机催化Diels-Alder反应。在水性介质中已观察到显着的环加成反应速率加速作用。催化剂1c ·2HClO 4可以通过简单的萃取方法回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体选择性。催化模式已通过DFT计算，NMR和X射线晶体学研究对二亚胺中间体进行了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.042
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S,3R,3'R)-1,1'-bis-tert-butoxycarbonyl-3,3'-dihydroxy-2,2'-bipyrrolidine 、 (氯甲基)萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(2S,2'S,3R,3'R)-1,1'-bis-tert-butoxycarbonyl-3,3'-bis(naphthalen-1-ylmethoxy)-2,2'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称联吡咯烷催化的高活性不对称Diels-Alder反应：水介质中的催化剂循环利用及对催化模式的认识

  摘要：

  已经设计并合成了新型的C 2对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮，用于α，β-不饱和醛的不对称有机催化Diels-Alder反应。在水性介质中已观察到显着的环加成反应速率加速作用。催化剂1c ·2HClO 4可以通过简单的萃取方法回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体选择性。催化模式已通过DFT计算，NMR和X射线晶体学研究对二亚胺中间体进行了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.042

文献信息

• C2-Symmetric bipyrrolidines as organocatalysts for asymmetric Diels–Alder reactions
  作者：Yuanhui Ma、Yong Jian Zhang、Shangbin Jin、Qiqi Li、Chenguang Li、Junseong Lee、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.067

  日期：2009.12

  A new class of C2-symmetric 3,3′-dialkoxy-2,2′-bipyrrolidines have been designed and developed for asymmetric organocatalytic Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated aldehydes. The bipyrrolidines combined with HClO4 were found to be effective organocatalysts for enantioselective Diels–Alder reactions. The catalysis mode has been demonstrated by NMR and X-ray crystallographic studies for diiminium

  针对α，β-不饱和醛类的不对称有机催化狄尔斯-阿尔德反应，设计并开发了新型的C 2-对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮。发现联吡咯烷类与HClO 4结合是对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂。催化模式已通过NMR和X射线晶体学研究证明了亚胺中间体的存在。