| 144848-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• CAS: 144848-35-1；144848-45-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: WATBDKAKEWJPOW-CKDQBVIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-Benzylsulfanyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one 、 1-((2S,4S,5R)-4-Benzylsulfanyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用五氧化二磷试剂从 2-脱氧-D-核糖合成具有潜在抗 HIV 活性的 3'-烷硫基-2', 3'-双脱氧核苷

  摘要：

  使用 P4O10 / H2O / Bu3N 试剂在氯仿中使 2-脱氧 - D-核糖 (1) 与硫醇直接缩合，导致在 C-3 处偶联，得到相应吡喃戊糖 2 和呋喃戊糖 3 的异头混合物，用乙酸乙酰化后这些 3-烷硫基戊呋喃糖的无水吡啶中的酸酐，根据 Friedel-Crafts 催化的甲硅烷基 Hilbert-Johnson 方法与核碱基尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶偶联，仅通过分离异构体混合物产生乙酰化 D-赤型核苷 7在用氨去保护之前或之后进行色谱分析。核苷 8a-e 没有任何针对 HSV-1 和 HIV-1 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250914
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-3-benzylthio-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranose 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用五氧化二磷试剂从 2-脱氧-D-核糖合成具有潜在抗 HIV 活性的 3'-烷硫基-2', 3'-双脱氧核苷

  摘要：

  使用 P4O10 / H2O / Bu3N 试剂在氯仿中使 2-脱氧 - D-核糖 (1) 与硫醇直接缩合，导致在 C-3 处偶联，得到相应吡喃戊糖 2 和呋喃戊糖 3 的异头混合物，用乙酸乙酰化后这些 3-烷硫基戊呋喃糖的无水吡啶中的酸酐，根据 Friedel-Crafts 催化的甲硅烷基 Hilbert-Johnson 方法与核碱基尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶偶联，仅通过分离异构体混合物产生乙酰化 D-赤型核苷 7在用氨去保护之前或之后进行色谱分析。核苷 8a-e 没有任何针对 HSV-1 和 HIV-1 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250914