(E)-ethyl 4-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate | 602301-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 4-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate
• CAS: 602301-70-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: HGIWXJDDSSFWPQ-QWBOSXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate N-甲基吗啉 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.53h， 生成 {(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-[(2R,4aR,5aS,8R,9S,10aR,11aS)-2-(4-methoxy-phenyl)-9-vinyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  6- X -7-6环系统的四环醚的发散合成

  摘要：

  梯形聚醚天然产物显示出多种生物活性，并具有极高的效力。作为生物活性聚醚的详细SAR研究的初始阶段，我们着手构建结构简单的模拟物。本文详细介绍了从简单的6元醚开始的6- X -7-6四环（X = 7、8或9）的发散合成。合成中的关键反应包括（i）O，S的直接形成醇与α-氯硫化物偶合生成-乙缩醛；（ii）通过自由基环化构建7元环，以及（iii）通过闭环易位环化为7、8或9元环反应。我们策略的中性反应条件能够合成多种底物。这项研究的结果可用于快速构建具有多种分子形状和大小的人工聚醚化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00913-x
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-ethyl 4-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于高选择性环氧醇环化的二恶烷模板

  摘要：

  梯形聚醚天然产物是一类具有高官能团密度和大量明确立体中心的天然产物。它们包含有害藻华 (HAB) 的有毒成分，具有显着的负面经济和环境影响。然而，它们的作用方式，即阻断各种细胞离子通道，也表明它们有望成为潜在的抗癌剂。了解它们潜在的生物合成模式不仅有助于开发限制 HAB 损害的方法，而且还有助于合成一系列具有有趣生物活性的类似物。1,3-二恶烷-5-醇底物在合成这些梯形聚醚天然产物的过程中，在水促进的环氧化物环化过程中显示出显着的“增强的模板效应”。在很多情况下，内-到-外切在环氧基醇的环化的选择性，从而有利于强烈四氢吡喃（THP）在四氢呋喃（THF）的环的形成。探索了各种 Brønsted 和 Lewis 酸性和碱性条件的影响，以证明与先前报道的基于 THP 的环氧醇相比，模板具有更高的选择性。此外，还考虑考虑其他合成路线，目的是快速获得大量适用于合成梯形聚醚的潜在原料。最后，研究了多环

  DOI：

  10.1002/chem.201300845