1-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-8-yl)-ethanone | 127661-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-8-yl)-ethanone
• 英文别名: 8-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethylchroman；1-(7-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-8-yl)ethanone
• CAS: 127661-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DRJQCIVNZMFPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-8-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  7-乙酰氧基苯并吡喃衍生物的光化学。紫杉萜烯和恩斯卡林的合成

  摘要：

  7-乙酰氧基苯并吡喃衍生物1a-5a的光解已经进行。发现Chromene 1a进行了广泛的光聚合。Chromanone 2a经历了效率低下的Photo-Fries重排反应，生成6-和8-乙酰基衍生物2b和2c。Diacetoxychromene图3a，得到不饱和酮8作为主要产物，除了它的脱乙酰化类似物9和二氢吡喃酮11。二乙酰氧基铬烷4a提供了四种C-乙酰基产物的混合物：1b，1c，2b和2c，以及Chromene 1a和苯并二氢吡喃酮2a。最后，苯并二氢吡喃5a的辐射产生了两种可能的光炸产物5b（43％）和5c（52％）的混合物。讨论了以上结果的机理意义，特别强调了与吡喃环，烯醇酯和苄基酯部分相比，苯酯的光反应性。这些转化的合成应用通过制备紫杉烯酮1b和encecalin 1e进行了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89221-8

文献信息

• BF₃-Et₂O-Mediated One-Pot Synthesis of Acetylchromans from Polyhydroxyacetophenones and Isoprene/Allyl Alcohol
  作者：T. Narender、K. Papi Reddy、Shweta

  DOI：10.1080/00397910802374125

  日期：2009.1.13

  A convenient one-pot method has been developed for the synthesis of substituted acetylchromans involving the condensation of polyhydroxyacetophenone with isoprene and long chain allylic alcohol ( phytol) in the presence of borontrifluoride etherate (BF3-Et2O).
• Photochemistry of 7-acetoxybenzopyran derivatives. Synthesis of eupatoriochromene and encecalin
  作者：Miguel A. Miranda、Jaime Primo、Rosa Tormos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89221-8

  日期：1989.1

  The photolysis of the 7-acetoxybenzopyran derivatives 1a-5a has been carried out. Chromene 1a was found to undergo extensive photopolymerization. Chromanone 2a underwent a rather inefficient photo-Fries rearrangement to the 6 - and 8 - acetyl derivatives 2b and 2c. Diacetoxychromene 3a gave the unsaturated ketone 8 as the main product, besides its deacetylation analogue 9 and chromanone 11. Diacetoxychroman

  7-乙酰氧基苯并吡喃衍生物1a-5a的光解已经进行。发现Chromene 1a进行了广泛的光聚合。Chromanone 2a经历了效率低下的Photo-Fries重排反应，生成6-和8-乙酰基衍生物2b和2c。Diacetoxychromene图3a，得到不饱和酮8作为主要产物，除了它的脱乙酰化类似物9和二氢吡喃酮11。二乙酰氧基铬烷4a提供了四种C-乙酰基产物的混合物：1b，1c，2b和2c，以及Chromene 1a和苯并二氢吡喃酮2a。最后，苯并二氢吡喃5a的辐射产生了两种可能的光炸产物5b（43％）和5c（52％）的混合物。讨论了以上结果的机理意义，特别强调了与吡喃环，烯醇酯和苄基酯部分相比，苯酯的光反应性。这些转化的合成应用通过制备紫杉烯酮1b和encecalin 1e进行了说明。