| 1236147-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 1236147-30-0
• 化学式: C₃₆H₆₃NO₉Si
• 分子量: 681.983
• InChiKey: IRVQGNURYFVKBP-MRMZXLCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Enigmazole A from Cinachyrella enigmatica. Bidirectional Bond Constructions with an Ambident 2,4-Disubstituted Oxazole Synthon

  摘要：

  The first total synthesis of the cytotoxic marine macrolide enigmazole A has been completed in 22 steps (longest linear sequence). The sensitive, densely functionalized 2,4-disubstituted oxazole fragment was constructed using an efficient Negishi-type coupling of an oxazol-2-ylzinc reagent formed directly from the parent ethyl 2-iodooxazole-4-carboxylate by zinc insertion. Other key steps include a hetero-Diels-Alder cycloaddition to form the central embedded pyran ring, a Wittig reaction to unite Eastern and Western hemispheres, and a ring size-selective Keck macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ja1016975